N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester | 273944-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 273944-57-3
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₉
• 分子量: 656.692
• InChiKey: RJDXTALNYKMASG-HXINJEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester 在 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-4,6-亚苄基-2’3’4’6’-四-O-乙酰基T表位,苏氨酰烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  源自粘蛋白和 T 细胞刺激肽的唾液酸化糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用

  DOI：

  10.1021/ja015570t
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  源自粘蛋白和 T 细胞刺激肽的唾液酸化糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  Tn、T、sialyl-Tn 和 2,3-sialyl-T 抗原是在上皮癌（例如影响乳腺癌、卵巢癌、胃癌和结肠癌）的粘蛋白上表达的肿瘤相关碳水化合物抗原。携带这些抗原的糖肽对开发癌症疫苗很有意义，并且有报道称其合成的短化学酶促策略。制备与 Tn (GalNAc alpha-Ser/Thr) 和 T [Gal beta(1-->3)GalNAc alpha-Ser/Thr] 抗原相对应的结构单元，这些抗原相对容易通过化学合成获得，然后使用在固相上合成糖肽。引入唾液酸得到唾液酸-Tn [Neu5Ac alpha(2-->6)GalNAc alpha-Ser/Thr] 和 2,3-唾液酸-T [Neu5Ac alpha(2-->3)Gal beta(1- -> 3)GalNAc α-Ser/Thr] 抗原在构建模块水平上进行化学处理时是困难的。因此，在从固相裂解 Tn 和 T 糖肽后，在溶液中用

  DOI：

  10.1021/ja015570t

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Core 8<i>O</i>-Glycan-Linked MUC5AC Glycopeptide
  作者：Makoto MAEMURA、Atsushi OHGAKI、Yuko NAKAHARA、Hironobu HOJO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1575

  日期：2005.1

  The benzyl-protected disaccharide building blocks of core 8 O-glycan (15a/15b) for glycopeptide were stereoselectively synthesized by two glycosidation reactions with the glycosyl fluoride method. The building blocks were utilized in the solid-phase synthesis of a glycopeptide carrying two O-glycans with the consensus sequence of the tandem-repeat domain of MUC5AC. The synthetic glycopeptide was detached from the resin with reagent K, and subsequent debenzylation under conditions of low-acidity TfOH afforded glycopeptide 2. The synthetic sample will be used as a suitable standard in studies of the physicochemical or immunochemical characterization of mucin glycoforms.

  利用糖基化氟化物方法，通过两个糖苷化反应立体选择性地合成了用于糖肽的核心 8 O-聚糖（15a/15b）的苄基保护二糖构件。利用这些构件固相合成了含有两个 O-聚糖的糖肽，其序列与 MUC5AC 的串联重复结构域的共识序列一致。合成的糖肽用试剂 K 从树脂中分离出来，随后在低酸 TfOH 条件下进行脱苄基反应，得到糖肽 2。该合成样本将在粘蛋白糖形的物理化学或免疫化学表征研究中用作合适的标准。
• An efficient access to protected disialylated glycohexaosyl threonine present on the leukosialin of activated T-lymphocytes
  作者：Latika Singh、Yuko Nakahara、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00313-4

  日期：2000.4

  The total synthesis of the threonine-linked core 2 class disialylated hexasaccharide in a completely protected form was accomplished for the first time. The L-threonine conjugate, N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(5-acetomido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosylanic acid)-(2 --> 3)-(2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 6)-[(5-acctamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3, 5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2 --> 3)-2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 3)]-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl-(1d --> 4c:1f --> 4e)-dilactone}-L-threonine allyl ester was synthesized via stereocontrolled glycosylations employing readily accessible monosaccharidic blocks; t-butyl-diphenylsilyl-2-azido-2-deoxy-3, 6-di-O-benzyl-beta-D-glucopyranose, N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azir-butylditnethylsilyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-L-threonine allyl ester, 8, 9 and N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosy;)-L-threonine allyl ester. For the introduction of the amino acid. the azide group was used to temporarily mask the amino group of GalNAc so as to obtain an alpha-glycosidic linkage without participation from the C-2 substituent. The threonine was attached to the sugar unit at the monosaccharide stage to avoid loss of oligosaccharide at a later stage. The Fmoc and allyl ester protected amino acid at the reducing end facilitates efficient glycopeptide synthesis on solid-phase support. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.