S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: ORYLHXDNHSBIFR-QRQCRPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate 、 propyl [6-O-(2-aminoethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranoside 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到propyl {6-O-[(2-{[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯 以67%的产率得到S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate
  参考文献：
  名称：

  Silyl Linker-based Approach to the Solid-phase Synthesis of Fmoc Glycopeptide Thioesters

  摘要：

  本文介绍了一种高效的 Fmoc（糖）肽硫代酯固相合成方法。在钯(0)催化下，Fmoc-Ser-OAll 和 Fmoc-Thr-OAll 与带有硅醚连接物的树脂结合，并与噻吩酚、硫醇苄酯和 3-巯基丙酸乙酯通过 DCC/HOBt 活化缩合。硫代酯可通过 CsF-AcOH 处理或酸性水解从树脂中释放出来。通过合成涉及 N→C 和 C→N 肽延伸的更复杂的（糖）肽硫代酯 25、26 和 27，进一步证明了这种硅烷链接策略的有效性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.225