S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate
• 英文别名: ethyl 3-[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: ORYLHXDNHSBIFR-QRQCRPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate 、 propyl [6-O-(2-aminoethylphosphonato)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-α-D-mannopyranoside 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到propyl {6-O-[(2-{[N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-threonyl]amino}ethyl)phosphonato]-α-D-mannopyranosyl}-(1->2)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对蛋白质结合GPI锚的合成的研究

  摘要：

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00615-x
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 N-芴甲氧羰基-L-苏氨酸烯丙基酯 以67%的产率得到S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threoninethioate
  参考文献：
  名称：

  Silyl Linker-based Approach to the Solid-phase Synthesis of Fmoc Glycopeptide Thioesters

  摘要：

  本文介绍了一种高效的 Fmoc（糖）肽硫代酯固相合成方法。在钯(0)催化下，Fmoc-Ser-OAll 和 Fmoc-Thr-OAll 与带有硅醚连接物的树脂结合，并与噻吩酚、硫醇苄酯和 3-巯基丙酸乙酯通过 DCC/HOBt 活化缩合。硫代酯可通过 CsF-AcOH 处理或酸性水解从树脂中释放出来。通过合成涉及 N→C 和 C→N 肽延伸的更复杂的（糖）肽硫代酯 25、26 和 27，进一步证明了这种硅烷链接策略的有效性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.225

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of protein-bound GPI anchor
  作者：Yasuko Tanaka、Yuko Nakahara、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00615-x

  日期：2003.6

  Mannobioside-linked phosphoethanolamine 10, a prototype model of the GPI anchor, was synthesized via glycosidation of the monosaccharide donor and acceptor, and subsequent phosphorylation. In order to test the reactivity of the amino group involved in 10 against the activated amino acid esters, 10 was reacted with N-protected amino acid pentafluorophenyl esters in the presence of HOBt. The reactions

  通过单糖供体和受体的糖基化和随后的磷酸化，合成了甘露糖苷连接的磷酸乙醇胺10（GPI锚的原型模型）。为了测试10所涉及的氨基对活化的氨基酸酯的反应性，在HOBt的存在下使10与N-保护的氨基酸五氟苯基酯反应。反应以中等收率得到氨基酰化产物。当将Fmoc-SER-OPFP 12和Fmoc-半胱氨酸（SBU吨）-OPfp 14与进行反应10，副产物19，20和21衍生自N-和O-酰化反应。相反，用AgNO 3，HOSu和DIEA促进10和N-保护的氨基酸硫酯的反应，以提供偶联产物而没有不希望的O-酰化。在肽硫酯方法的片段偶联条件以及天然化学连接的片段偶联条件下，用合成的寡肽硫酯24和27的10的肽基化也是成功的。
• Silyl Linker-based Approach to the Solid-phase Synthesis of Fmoc Glycopeptide Thioesters
  作者：Akira ISHII、Hironobu HOJO、Yuko NAKAHARA、Yukishige ITO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.225

  日期：2002.1

  An efficient solid-phase synthesis of Fmoc (glyco)peptide thioesters is described. Fmoc·Ser·OAll and Fmoc·Thr·OAll bound to resin with a silyl ether linker were deallylated by Pd(0) catalysis and condensed with thiophenol, benzyl mercaptane, and ethyl 3-mercaptopropionate by activation with DCC/HOBt. The thioesters were released from the resin either by treatment with CsF-AcOH or by acidic hydrolysis. The effectiveness of this silyl linker strategy is further demonstrated by the synthesis of more complex (glyco)peptide thioesters 25, 26 and 27 involving N→C and C→N peptide elongation.

  本文介绍了一种高效的 Fmoc（糖）肽硫代酯固相合成方法。在钯(0)催化下，Fmoc-Ser-OAll 和 Fmoc-Thr-OAll 与带有硅醚连接物的树脂结合，并与噻吩酚、硫醇苄酯和 3-巯基丙酸乙酯通过 DCC/HOBt 活化缩合。硫代酯可通过 CsF-AcOH 处理或酸性水解从树脂中释放出来。通过合成涉及 N→C 和 C→N 肽延伸的更复杂的（糖）肽硫代酯 25、26 和 27，进一步证明了这种硅烷链接策略的有效性。