ethyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-octenate | 312488-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-octenate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)oct-2-enoate
• CAS: 312488-57-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: WPPITHJDFYLAED-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-octenate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.

  摘要：

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1567
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-octenate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.

  摘要：

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1567

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of the Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase (ACAT) Inhibitor (R-106578) Using 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (BINAP)-Ru(OAc)2 as a Catalyst.
  作者：Masayuki MURAKAMI、Keijiro KOBAYASHI、Koichi HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.48.1567

  日期：——

  Acidic segment of an acyl-CoA : cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitor, R-106578 was synthesized by enantioselective hydrogenation of the Z-olefine (9-(Z)) using (R)-2, 2'-bis(diphenylphosphino)-1, 1'-binaphthyl(BINAP)-Ru(OAc)2 as a catalyst in methanol at 100°C, 5kgf/cm2 of H2 pressure. The requisite Z-olefine was prepared regioselectively via coumarin derivative (5).

  通过使用(R)-2, 2'-二(二苯基磷)-1, 1'-联萘(BINAP)-Ru(OAc)2催化剂，在100°C、5kgf/cm²的氢气压力下，在甲醇中对Z-烯烃(9-(Z))进行选择性氢化合成了酸性部分的酰基CoA: 胆固醇酰基转移酶(ACAT)抑制剂R-106578。所需的Z-烯烃是通过香豆素衍生物(5)区域选择性地制备的。