dimethyl (-)-(2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-1,1',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylate | 1629094-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (-)-(2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-1,1',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aR,8bS)-8b-[(2S,3aR,8bS)-2-methoxycarbonyl-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1629094-40-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₄
• 分子量: 490.602
• InChiKey: NVGKFEWOGSYGRV-BIAGPZOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (-)-(2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-1,1',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  室温镍介导的还原二聚化实现的（–）-叶黄嘌呤和（–）-二苯甲酚的统一合成

  摘要：

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339126
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 nickel(II) iodide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 dimethyl (-)-(2S,2'S,3aS,3'aS,8aR,8'aR)-1,1',8,8'-tetramethyl-2,2',3,3',8,8a,8',8'a-octahydro-1H,1'H-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温镍介导的还原二聚化实现的（–）-叶黄嘌呤和（–）-二苯甲酚的统一合成

  摘要：

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339126

文献信息

• Unified Synthesis of (–)-Folicanthine and (–)-Ditryptophenaline Enabled by a Room Temperature Nickel-Mediated Reductive Dimerization
  作者：Yu Peng、Long Luo、Jian-Jian Zhang、Wei-Jian Ling、Yong-Liang Shao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339126

  日期：——

  reductive homocoupling of an optically active tertiary bromide has been efficiently achieved after the systematic screen of reaction conditions including ligands. This key step establishes sterically hindered vicinal quaternary stereocenters embedded in natural bispyrrolo[2,3-b]indoline alkaloids, thus enabling to realize the first asymmetric total synthesis of (–)-folicanthine via the detailed investigation

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。