4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone | 93574-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 93574-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZHGUWWUYJBJTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1'-methyl-spiro[cyclopropane-1,3'(2'H)-quinoline]-2',4'(1H)dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 4‐Hydroxy‐3‐hydroxyalkylcarbostyrils Under Mitsunobu Conditions

  摘要：

  Reaction of 4-hydroxy-3-hydroxyalkyl-1-methyl-2(1H)quinolinones with Ph3P/DEAD gives either C- or O-cyclized products depending on chain length. Hydroxyethyl produces only spiro cyclopropylquinolinone 6, whereas hydroxypropyl affords only pyranoquinolinone 8. Hydroxybutyl gives a 2:1 mixture of spiro cyclopentylquinolinone 11 and oxepinoquinolinone 10.

  DOI：

  10.1081/scc-200030595
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 769 - 772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COPPOLA, C. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 769-771
  作者：COPPOLA, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 769 - 772
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 4‐Hydroxy‐3‐hydroxyalkylcarbostyrils Under Mitsunobu Conditions
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1081/scc-200030595

  日期：2004.1.1

  Reaction of 4-hydroxy-3-hydroxyalkyl-1-methyl-2(1H)quinolinones with Ph3P/DEAD gives either C- or O-cyclized products depending on chain length. Hydroxyethyl produces only spiro cyclopropylquinolinone 6, whereas hydroxypropyl affords only pyranoquinolinone 8. Hydroxybutyl gives a 2:1 mixture of spiro cyclopentylquinolinone 11 and oxepinoquinolinone 10.