1,2-dimethyl-3-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one | 16063-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-methylsulfinyl-1H-chinolinon-(4)；3-methanesulfinyl-1,2-dimethyl-1H-quinolin-4-one；1,2-Dimethyl-3-methylsulfinylquinolin-4-one
• CAS: 16063-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: SRSOEDKFKJTDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-(methylsulfinyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-丙-2-炔基ulf盐和Isatoic酸酐的环法：获得3-甲硫基-4-喹诺酮类。

  摘要：

  开发了无与伦比的[4 + 2]丙-2-炔基salts盐与isatoic酸酐，在温和条件下以中等至良好收率提供了一系列带有烷硫基的4-喹诺酮。在这种反应类型中，丙-2-炔基salt盐充当C2合成子，硫化物不充当离去基团，提供了轻松接触有机硫化合物的途径。所得的喹诺酮产物可以进一步转化为多种合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02173

文献信息

• [4 + 2]-Annulation of Prop-2-ynylsulfonium Salts and Isatoic Anhydrides: Access to 3-Methylthio-4-quinolones
  作者：Qinfang Chen、Yihao Pan、Tingting Yue、Weiran Yang、Hua Liu、Jing Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02173

  日期：2020.8.7

  An unparalleled [4 + 2]-annulation of prop-2-ynylsulfonium salts with isatoic anhydrides was developed, affording a series of 4-quinolones with a alkylthio group in medium to good yields under mild conditions. In this reaction type, the prop-2-ynylsulfonium salt serves as a C2 synthon and sulfide does not act as a leaving group, providing facile access to organosulfur compounds. The resulting quinolone

  开发了无与伦比的[4 + 2]丙-2-炔基salts盐与isatoic酸酐，在温和条件下以中等至良好收率提供了一系列带有烷硫基的4-喹诺酮。在这种反应类型中，丙-2-炔基salt盐充当C2合成子，硫化物不充当离去基团，提供了轻松接触有机硫化合物的途径。所得的喹诺酮产物可以进一步转化为多种合成上有用的化合物。