4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dione | 863997-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dione
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,3-dione；4-(4-Methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)pyrrole-2,3-dione
• CAS: 863997-51-7
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₅
• 分子量: 427.456
• InChiKey: HUKZDSYXVTUPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dione 反应 0.17h， 以52%的产率得到3-(4-methoxybenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)-8-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3-二酮的合成和热解，甲酰基（N-苯基亚氨基酰基）乙烯酮的伪周环反应：实验数据和PM3计算

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-呋喃-2,3-二酮1与席夫碱2a-f在60-70°C的反应提供了相应的2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3二酮3a-f。加热3a-d得到相应的4-甲氧基苯甲酰基（N-芳基酰亚胺基）k：etenes 4a-d作为中间体，其非常容易地环化为喹啉-4-酮5a-d。根据我们的PM3计算，4-甲酰基-2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3-二酮的裂解和甲酰基（N-苯基亚氨基）k：戊烯IN1的1,4-环化反应是azetin-2-一IN2和OXe-tone IN3是具有两个轨道连接的伪周环反应，通过平面过渡结构进行。由于亚胺苯基可能具有顺式和反式构象，因此IN1有八个E / Z异构体。此外，我们还通过PM3方法计算了生成喹啉-4-酮的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420507
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基邻甲苯胺 、 2,3-dihydro-4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-furan-2,3-dione 反应 48.0h， 以85%的产率得到4-(4-methoxybenzoyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3-二酮的合成和热解，甲酰基（N-苯基亚氨基酰基）乙烯酮的伪周环反应：实验数据和PM3计算

  摘要：

  2,3-二氢-1 H-呋喃-2,3-二酮1与席夫碱2a-f在60-70°C的反应提供了相应的2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3二酮3a-f。加热3a-d得到相应的4-甲氧基苯甲酰基（N-芳基酰亚胺基）k：etenes 4a-d作为中间体，其非常容易地环化为喹啉-4-酮5a-d。根据我们的PM3计算，4-甲酰基-2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3-二酮的裂解和甲酰基（N-苯基亚氨基）k：戊烯IN1的1,4-环化反应是azetin-2-一IN2和OXe-tone IN3是具有两个轨道连接的伪周环反应，通过平面过渡结构进行。由于亚胺苯基可能具有顺式和反式构象，因此IN1有八个E / Z异构体。此外，我们还通过PM3方法计算了生成喹啉-4-酮的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420507

文献信息

• Reactions of some pyrrole-2,3-diones with hydrazine hydrate and<i>o</i>-phenylenediamine
  作者：Emin Sarıpınar、Süleyman Karataş、İlhan Özer İlhan

  DOI：10.1002/jhet.5570440514

  日期：2007.9

  2,3-Dihydro-1H-pyrrole-2,3-diones 1a-d react with hydrazine hydrate 2 and o-phenylenediamine 4 under different conditions to yield the pyrazole-3-carboxamide derivatives 3a-d, the pyrrol-2-ones 5a-d and the quinoxaline-2-one derivatives 6a-d, respectively. Hydrolysis of the quinoxaline-2-one derivatives 6a-d gave a substituted furo[2,3-b]quinoxaline 7. The structures of the synthesized compounds were

  2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3-二酮1a-d在不同条件下与水合肼2和邻苯二胺4反应生成吡唑-3-甲酰胺衍生物3a-d，吡咯-2-分别为5a-d和喹喔啉-2-one衍生物6a-d。喹喔啉-2-酮衍生物6a-d的水解得到取代的呋喃[2,3- b ]喹喔啉7。根据分析结果和光谱数据确定合成化合物的结构。
• Synthesis and thermolysis of the 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrole-2,3-diones, pseudopericyclic reactions of formyl(<i>N</i>-phenylimidoyl)ketene: Experimental data and PM3 calculations
  作者：Emin Saripinar、Süleyman Karataş

  DOI：10.1002/jhet.5570420507

  日期：2005.7

  The reactions of the 2,3-dihydro-1H-furan-2,3-dione 1 with Schiff bases 2a-f at 60–70°C furnish the corresponding 2,3-dihydro-1H-pyrole-2,3-diones 3a-f. The heating of 3a-d afforded the corresponding 4-methoxybenzoyl(N-arylimidoyl)k:etenes 4a-d as intermediates which undergo a very facile cyclization to quinoline-4-ones 5a-d. According to our PM3 calculations, fragmentation of 4-formyl-2,3-dihydro-1H-pyrole-2

  2,3-二氢-1 H-呋喃-2,3-二酮1与席夫碱2a-f在60-70°C的反应提供了相应的2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3二酮3a-f。加热3a-d得到相应的4-甲氧基苯甲酰基（N-芳基酰亚胺基）k：etenes 4a-d作为中间体，其非常容易地环化为喹啉-4-酮5a-d。根据我们的PM3计算，4-甲酰基-2,3-二氢-1 H-吡咯-2,3-二酮的裂解和甲酰基（N-苯基亚氨基）k：戊烯IN1的1,4-环化反应是azetin-2-一IN2和OXe-tone IN3是具有两个轨道连接的伪周环反应，通过平面过渡结构进行。由于亚胺苯基可能具有顺式和反式构象，因此IN1有八个E / Z异构体。此外，我们还通过PM3方法计算了生成喹啉-4-酮的反应机理。