(6S)-6-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-5-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-one | 144708-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-5-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-one
• 英文别名: (5Z,6S)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5-(trimethylsilylmethylidene)piperidin-2-one
• CAS: 144708-98-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 355.668
• InChiKey: LCUKTVSIDFKBGI-FCFCDCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-5-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-one 在 盐酸 、 对甲苯亚磺酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (8aS)-8-methyleneoctahydro-5-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D

  摘要：

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-92-6098
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-3-<(Z)-trimethylsilylmethylene>cyclopentanone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (6S)-6-<3'-(tert-butyldimethylsiloxy)propyl>-5-<(Z)-trimethylsilylmethylene>piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid: A Formal Total Synthesis of (-)-Pumiliotoxin 251D

  摘要：

  An enantioselective formal total synthesis of (-)-pumiliotoxin 251D was achieved by employing the Sharpless kinetic resolution of the 2-furylmethanol derivative (3) and a stereoselective radical cyclisation of the thiocarbonyl-imidazolide (10) as key steps.

  DOI：

  10.3987/com-92-6098

文献信息

• Honda, Toshio; Hoshi, Michiyasu; Kanai, Kazuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2091 - 2102
  作者：Honda, Toshio、Hoshi, Michiyasu、Kanai, Kazuo、Tsubuki, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——