2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctanone | 1329601-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 1329601-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: BYENKNDDERDUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环戊[a，d]环辛烷萜类化合物的合成研究：岩藻霉素和蛇胆草素的核心结构在涉及瓦格纳-梅尔文重排的路线上的构建。

  摘要：

  据报道，总的非对映选择性合成三环萜类化合物，岩藻球菌素和ophiobolins的双环戊[a，d]环辛烷核心骨架。合成过程从2-甲基环戊-2-烯-1-酮开始，并首先导致容易获得的中间环戊[8]环戊烯18。随后的步骤包括两个关键的转换：使用碳阳离子重排（26 → 28）将角甲基从角位置移到相邻位置，以及通过α-甲基环辛酮中间体的烷基化（38 → 48）来构建季立体中心。）。在后一种转化的背景下，进行了一系列关于2-甲基环辛-1-酮烷基化的模型实验。通过对关键结构39和50的X射线分析来验证立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo201357p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环辛烷-1-酮 在 高氯酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  双环戊[a，d]环辛烷萜类化合物的合成研究：岩藻霉素和蛇胆草素的核心结构在涉及瓦格纳-梅尔文重排的路线上的构建。

  摘要：

  据报道，总的非对映选择性合成三环萜类化合物，岩藻球菌素和ophiobolins的双环戊[a，d]环辛烷核心骨架。合成过程从2-甲基环戊-2-烯-1-酮开始，并首先导致容易获得的中间环戊[8]环戊烯18。随后的步骤包括两个关键的转换：使用碳阳离子重排（26 → 28）将角甲基从角位置移到相邻位置，以及通过α-甲基环辛酮中间体的烷基化（38 → 48）来构建季立体中心。）。在后一种转化的背景下，进行了一系列关于2-甲基环辛-1-酮烷基化的模型实验。通过对关键结构39和50的X射线分析来验证立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo201357p

文献信息

• Synthetic Studies on Dicyclopenta[a,d]cyclooctane Terpenoids: Construction of the Core Structure of Fusicoccins and Ophiobolins on the Route Involving a Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Michał Michalak、Karol Michalak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo201357p

  日期：2011.9.16

  The total diastereoselective synthesis of dicyclopenta[a,d]cyclooctane core skeleton of tricyclic terpenoids, fusicoccins, and ophiobolins is reported. The synthesis commences from 2-methylcyclopent-2-en-1-one and leads first to the easily accessible intermediary cyclopenta[8]annulene 18. The subsequent steps include two key transformations: shifting the angular methyl group from the angular to the

  据报道，总的非对映选择性合成三环萜类化合物，岩藻球菌素和ophiobolins的双环戊[a，d]环辛烷核心骨架。合成过程从2-甲基环戊-2-烯-1-酮开始，并首先导致容易获得的中间环戊[8]环戊烯18。随后的步骤包括两个关键的转换：使用碳阳离子重排（26 → 28）将角甲基从角位置移到相邻位置，以及通过α-甲基环辛酮中间体的烷基化（38 → 48）来构建季立体中心。）。在后一种转化的背景下，进行了一系列关于2-甲基环辛-1-酮烷基化的模型实验。通过对关键结构39和50的X射线分析来验证立体化学分配。