2-butyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione | 18000-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Butyldimedon；2-Butyl-5,5-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion；2-Butyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 18000-49-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YVIMXBYKGDCSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-Butyl-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 2-溴二甲酮的碱诱导反应

  摘要：

  研究了 2-取代的 2-溴二甲酮与各种碱的反应。二甲酮的行为随着连接到二甲酮的碱基和取代基而改变。用弱亲核碱如乙酸钠处理 2-烷基-2-溴二甲酮（1a 和 1b），得到 2-烷基-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮（2a 和 2b），2-烷基-5,5-二甲基-3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸（3a 和 3b）、2-烷基-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（4a 和 4b）和一氧化碳。用弱亲核碱对 2,2-二溴二甲酮 (7) 进行类似处理，得到 2,3-二溴-4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 (8), 2-溴-5,5-二甲基环己烷-1,3,4-三酮 (9) 和 2-溴二甲酮 (10)。然而，1a 和 7 与强亲核碱如乙醇钠的反应主要得到开链产物，乙基 3，3-二甲基-5-氧代庚酸酯 (5a) 和 3,3-二甲基戊二酸二乙酯 (11)。用醋酸银处理 1a 后，发生脱溴二聚反应，产生二聚体 6。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2267
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-butylidenebis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-butyl-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1540 - 1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• 137. Dihydroresorcinols. Part I. The alkylation of substituted dihydroresorcinols
  作者：Ranchhodji Dajibhai Desai

  DOI：10.1039/jr9320001079

  日期：——
• US4440566A
  申请人：——

  公开号：US4440566A

  公开（公告）日：1984-04-03
• USRE32489E
  申请人：——

  公开号：USRE32489E

  公开（公告）日：1987-09-01
• Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1540 - 1545
  作者：Sekiya,M.、Suzuki,K.

  DOI：——

  日期：——