N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯 | 18085-37-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯
• 中文别名: 1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 18085-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CTFFWKWHYDAMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273 °C
• 密度：
  1.153
• 闪点：
  101 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯 在 immobilized lipase from Candida Antarctica 、 氨 作用下， 生成 (S)-(-)-1-benzylazetidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of methyl N-alkyl-azetidine-2-carboxylates by Candida antarctica lipase-mediated ammoniolysis

  摘要：

  A facile method for the synthesis of optically active azetidine-2-carboxylic acid derivatives is presented. Racemic N-alkylated azetidine esters are resolved by lipase from Candida antarctica in an ammoniolysis reaction, and both the S-amide and the R-ester are obtained with excellent stereoselectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00632-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸甲酯 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的分子内氧化还原酰胺化反应合成功能化内酰胺

  摘要：

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol102536s

文献信息

• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020146613A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制KRas G12C活性的化合物，包括含有这些化合物的药物组合物及其用途方法。
• Targeting Alzheimer's disease by investigating previously unexplored chemical space surrounding the cholinesterase inhibitor donepezil
  作者：Divan G. van Greunen、Werner Cordier、Margo Nell、Chris van der Westhuyzen、Vanessa Steenkamp、Jenny-Lee Panayides、Darren L. Riley

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.036

  日期：2017.2

  A series of twenty seven acetylcholinesterase inhibitors, as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease, were designed and synthesised based upon previously unexplored chemical space surrounding the molecular skeleton of the drug donepezil, which is currently used for the management of mild to severe Alzheimer's disease. Two series of analogues were prepared, the first looking at the

  根据之前围绕药物多奈哌齐分子骨架未开发的化学空间，设计和合成了一系列二十七个乙酰胆碱酯酶抑制剂，这些药物可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物，目前已用于治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病。制备了两个系列的类似物，第一个看待用不同尺寸的饱和含氮环系统取代多奈哌齐中的哌啶环，第二个看待多奈哌齐中茚满酮和哌啶环之间引入不同的连接基。活性最高的类似物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯（67）的体外IC50值为0.03±0。抗乙酰胆碱酯酶为07μM，未观察到细胞毒性（IC50> 100μM，SH-SY5Y细胞系）。相比之下，多奈哌齐的IC50为0.05±0.06μM，观察到的细胞毒性IC50为15.54±1.12μM。分子建模显示活性和乙酰胆碱酯酶活性位点的计算机内结合之间有很强的相关性。
• Aminoindane Compounds and Use Thereof in Treating Pain
  申请人：Thompson Scott Kevin

  公开号：US20120214809A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides novel aminoindane compounds and methods for preparing and using these compounds. These compounds are useful in treating pain and/or itch in patients by administering one or more of the compounds to a patient. The methods include administering a compound of formula (I) or (II) and a TRPV 1 receptor activator. In one embodiment, the TRPV 1 receptor activator is lidocaine.

  本申请提供了新颖的氨基茚化合物以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于通过向患者施用一种或多种化合物来治疗患者的疼痛和/或瘙痒。这些方法包括施用式(I)或(II)的化合物和TRPV 1受体激活剂。在一个实施例中，TRPV 1受体激活剂是利多卡因。
• Synthesis of spirocyclopropyl γ-lactams by tandem intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.111

  日期：2012.6

  intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction affording spirocyclopropyl γ-lactams from azetidines in high regio- and stereoselectivity is reported. The key step of the process is a SN2-type ring-opening of TMSOTf-activated azetidine rings by silyl ketene acetals generated by treatment with TMSOTf and TEA. This study is a very rare example of nucleophilic ring-opening of azetidines that

  报道了新颖的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应的范围和局限性，其从氮杂环丁烷以高区域和立体选择性提供螺环丙基γ-内酰胺。该方法的关键步骤是通过用TMSOTf和TEA处理产生的甲硅烷基烯酮缩醛使TMSOTf活化的氮杂环丁烷环S N 2型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的非常罕见的例子，它不需要通过N-烷基化或使用N形成季铵盐-吸电子基团。该方法在2-氮杂环丁酮系统中的应用导致反应活性的完全改变，并通过空前的涉及酯受体和亚氨酸甲硅烷基酯的Mukaiyama aldol-like反应提供6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。
• Cleavage of Activated Cyclic Amines:  Unprecedented Approach toward 2-Substituted Cyclobutanones
  作者：Sivaraj Baktharaman、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616687

  日期：2006.9

  We report, for the first time, ring opening of activated four- to six-membered cyclic amines followed by an intramolecular expansion of cyclopropanol to cyclobutanone via carbocation intermediate. In the case of a N-tosylaziridine ester, a cyclobutanol was formed in a stereospecific manner during the Kulinkovich reaction step.

  我们首次报道了活化的四元至六元环胺的开环，然后通过碳正离子中间体将环丙醇分子内扩展为环丁酮。在N-甲苯磺酰基氮丙啶酯的情况下，在库林科维奇反应步骤中以立体有择的方式形成环丁醇。