methyl N-benzyl-2-(3-methoxycarbonylpropyl)azetidine-2-carboxylate | 1353161-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyl-2-(3-methoxycarbonylpropyl)azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Azetidinebutanoic acid, 2-(methoxycarbonyl)-1-(phenylmethyl)-, methyl ester；methyl 1-benzyl-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1353161-00-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: ICULYFFFAXUOIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl N-benzyl-2-(3-methoxycarbonylpropyl)azetidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到N-benzyl-5-methoxy-5-(trimethylsilyl)oxy-6-methoxycarbonyl-1-aza-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  串联的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应合成螺环丙基γ-内酰胺：合成和机理方面

  摘要：

  报道了新颖的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应的范围和局限性，其从氮杂环丁烷以高区域和立体选择性提供螺环丙基γ-内酰胺。该方法的关键步骤是通过用TMSOTf和TEA处理产生的甲硅烷基烯酮缩醛使TMSOTf活化的氮杂环丁烷环S N 2型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的非常罕见的例子，它不需要通过N-烷基化或使用N形成季铵盐-吸电子基团。该方法在2-氮杂环丁酮系统中的应用导致反应活性的完全改变，并通过空前的涉及酯受体和亚氨酸甲硅烷基酯的Mukaiyama aldol-like反应提供6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.111
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸甲酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl N-benzyl-2-(3-methoxycarbonylpropyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应合成螺环丙基γ-内酰胺：合成和机理方面

  摘要：

  报道了新颖的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应的范围和局限性，其从氮杂环丁烷以高区域和立体选择性提供螺环丙基γ-内酰胺。该方法的关键步骤是通过用TMSOTf和TEA处理产生的甲硅烷基烯酮缩醛使TMSOTf活化的氮杂环丁烷环S N 2型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的非常罕见的例子，它不需要通过N-烷基化或使用N形成季铵盐-吸电子基团。该方法在2-氮杂环丁酮系统中的应用导致反应活性的完全改变，并通过空前的涉及酯受体和亚氨酸甲硅烷基酯的Mukaiyama aldol-like反应提供6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.111

文献信息

• Synthesis of Spirocyclopropyl γ-Lactams by a Highly Stereoselective Tandem Intramolecular Azetidine Ring-Opening/Closing Cascade Reaction
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201101278

  日期：2011.11

  intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction affording spirocyclopropyl γ-lactams in high regio- and stereoselectivity is reported. The key step of the process is an S N 2-type ring-opening of TMSOTf-activated azetidine rings by silyl ketene acetals generated by treatment with TMSOTf and triethylamine. This study is a very rare example of nucleophilic ring opening of azetidines that does

  报道了一种新的串联分子内氮杂环丁烷开环/闭环级联反应，以高区域和立体选择性提供螺环丙基 γ-内酰胺。该过程的关键步骤是通过用 TMSOTf 和三乙胺处理产生的甲硅烷基乙烯酮缩醛对 TMSOTf 活化的氮杂环丁烷环进行 SN 2 型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的一个非常罕见的例子，不需要通过 N-烷基化或使用 N-吸电子基团形成季氮杂环丁烷盐。
• Synthesis of spirocyclopropyl γ-lactams by tandem intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Pierre-Antoine Nocquet、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.111

  日期：2012.6

  intramolecular azetidine ring-opening/closing cascade reaction affording spirocyclopropyl γ-lactams from azetidines in high regio- and stereoselectivity is reported. The key step of the process is a SN2-type ring-opening of TMSOTf-activated azetidine rings by silyl ketene acetals generated by treatment with TMSOTf and TEA. This study is a very rare example of nucleophilic ring-opening of azetidines that

  报道了新颖的分子内氮杂环丁烷开环/闭合级联反应的范围和局限性，其从氮杂环丁烷以高区域和立体选择性提供螺环丙基γ-内酰胺。该方法的关键步骤是通过用TMSOTf和TEA处理产生的甲硅烷基烯酮缩醛使TMSOTf活化的氮杂环丁烷环S N 2型开环。这项研究是氮杂环丁烷亲核开环的非常罕见的例子，它不需要通过N-烷基化或使用N形成季铵盐-吸电子基团。该方法在2-氮杂环丁酮系统中的应用导致反应活性的完全改变，并通过空前的涉及酯受体和亚氨酸甲硅烷基酯的Mukaiyama aldol-like反应提供6-氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物。