1-苄基-氮杂环丁烷-2-甲酸 | 18085-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-氮杂环丁烷-2-甲酸
• 中文别名: 1-苄基氮杂丁烷-2-羧酸
• 英文名称: N-benzyl azetidine-2-carboxylic acid ester
• 英文别名: N-benzyl-2-azetidine carboxylic acid；N-benzylazetidine-2-carboxylic acid；1-benzyl-azetidine-2-carboxylic acid；1-benzylazetidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 18085-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04038976
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WHUOCTPLGJOLFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-氮杂环丁烷-2-甲酸 在 高氯酸 、 草酰氯 作用下， 生成 N-Benzyl-Δ¹-azetinium Perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .beta.-lactams from azetidine-2-carboxylic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00328a001
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氮杂环丁酸甲酯 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苄基-氮杂环丁烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐与氟化物的亲核开环合成α-氟-γ-氨基丁酸衍生物

  摘要：

  成功证明了氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐与氟化物（F -）的亲核开环反应，得到α-氟-γ-氨基丁酸（α-氟-GABA）衍生物。例如，1-苄基-2-(叔丁氧基羰基)-1-甲基氮杂环丁烷-1-三氟甲磺酸鎓与1.2当量四甲基氟化铵(Me 4 NF)在DMF中在室温下的亲核开环反应优先在2-位，得到4-(苄基(甲基)氨基)-2-氟丁酸叔丁酯。该方案适用于对映体富集的 α-氟-GABA 衍生物的合成。非对映体纯N -(( S)-1-苯乙基)氮杂环丁烷-1-鎓盐提供对映体富集的(91％ee) ( S ) -2-氟-4-(甲基氨基)丁酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133528

文献信息

• CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Borriello Manuela

  公开号：US20150087626A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP 4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP 4 subtype of PGE 2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或缓解前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，例如用于治疗或缓解急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症的前列腺素E介导的疾病。
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013004290A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP4 subtype of PGE2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环状胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，包括用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症。
• Beta-lactams, their production from azetidine carboxylic acids,
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04163743A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Azetidine-2-carboxylic acids are transformed readily to the corresponding beta-lactams by iminium salt formation and reaction of the salt with a suitable nucleophile. The beta-lactams and substitution products thereof are useful intermediates in the synthesis of biologically active lactams such as nocardicin.

  Azetidine-2-羧酸易于通过亚胺盐形成和与合适亲核试剂反应而转化为相应的β-内酰胺。β-内酰胺及其取代产物是生物活性内酰胺如诺卡菌素合成中有用的中间体。
• Enzyme preparation and method of using the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20030124683A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  There is disclosed are an enzyme preparation characterized by a polymer carrier having fine pores with average radius of 200-500 Å and the enzyme is capable of converting an N-substituted cyclic imino ester into an (S)—N-substituted cyclic imino acid, thereby an (S)—N-substituted cyclic imino acid is preferentially produced, and has an amino acid sequence as set forth in SEQ ID NO: 1 or the like.

  本发明公开了一种酶制剂，其特征在于具有平均半径为200-500Å的细孔的聚合物载体，并且该酶能够将N-取代的环状亚氨酸酯转化为（S）-N-取代的环状亚氨酸，从而优先产生（S）-N-取代的环状亚氨酸，并具有SEQ ID NO:1或类似的氨基酸序列。
• Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06410279B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  There is provided a process for producing N-substituted azetidine-2-carboxylic acid of the formula I: wherein R1 denotes an aralkyl group or an arylated lower alkoxycarbonyl group and * designates an asymmetric carbon atom, which is characterized by: reacting an N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of the formula II: wherein R1 has the same meaning as defined above and R2 denotes an alkyl group, an aralkyl group or an allyl group, with an enzyme capable of selectively hydrolyzing a stereoisomer based on the carbon atom of the 2-position of the azetidine ring.

  提供了一种制备式I的N-取代的氮杂四元酸的方法，其中R1表示芳基烷基或芳基化的较低烷氧羰基基团，*表示不对称碳原子，其特征在于：使用一种能够选择性水解基于氮杂四元环的2位碳原子的立体异构体的酶，反应式II的N-取代的氮杂四元酸酯，其中R1与上述定义相同，R2表示烷基，芳基烷基或烯丙基基团。