Dimethyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 1053705-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Dimethyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[dimethylamino-[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl]oxyphosphanyl]oxymethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1053705-24-0
• 化学式: C₃₁H₃₇N₈O₁₁P
• 分子量: 728.656
• InChiKey: XZSCVDNESYYYIK-CMUSCRSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5'-O-methyluridine 、 Dimethyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基脲3'-基5'-O-甲基脲-3'（2'）-磷酸基的水解稳定性：对在生理条件下存在磷酸盐支链RNA的可行性的影响。

  摘要：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基缩醛-3'-基5'-O-甲基缩醛-3'（2'）-磷酸酯的水解反应（ 1a，b）之后是在宽pH范围内进行RP-HPLC，以评估在生理条件下发生磷酸盐分支的RNA的可行性。在pH <2时，在[H3O +]中一级分解，P-O5'键的断裂速度是P-O3'键的1.5倍。在这些条件下，该反应可能是由于2'-OH对磷酸三酯单阳离子的攻击而进行的。在从pH 2到5的相对较宽的范围内，水解是pH无关的，是指攻击的2'-OH快速初始去质子化，然后由普通酸催化离去的核苷离去。P-O5'键的断裂速度是P-O3'的3倍 键。在pH 6时，反应在[HO-]中变为一级，这与2'-氧阴离子对中性磷酸酯的攻击一致。产物的分布逐渐相反：在10 mmol L（-1）氢氧化钠水溶液中，P-O3'键的裂解比P-O5'的裂解作用高7.3倍。本研究的结果表明，在生理条件下裂解的半衰期仅为100

  DOI：

  10.1039/b500054h
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-O-methyleneadenosine 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 Dimethyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基脲3'-基5'-O-甲基脲-3'（2'）-磷酸基的水解稳定性：对在生理条件下存在磷酸盐支链RNA的可行性的影响。

  摘要：

  2'，3'-O-亚甲基腺苷-5'-基2'，5'-二-O-甲基缩醛-3'-基5'-O-甲基缩醛-3'（2'）-磷酸酯的水解反应（ 1a，b）之后是在宽pH范围内进行RP-HPLC，以评估在生理条件下发生磷酸盐分支的RNA的可行性。在pH <2时，在[H3O +]中一级分解，P-O5'键的断裂速度是P-O3'键的1.5倍。在这些条件下，该反应可能是由于2'-OH对磷酸三酯单阳离子的攻击而进行的。在从pH 2到5的相对较宽的范围内，水解是pH无关的，是指攻击的2'-OH快速初始去质子化，然后由普通酸催化离去的核苷离去。P-O5'键的断裂速度是P-O3'的3倍 键。在pH 6时，反应在[HO-]中变为一级，这与2'-氧阴离子对中性磷酸酯的攻击一致。产物的分布逐渐相反：在10 mmol L（-1）氢氧化钠水溶液中，P-O3'键的裂解比P-O5'的裂解作用高7.3倍。本研究的结果表明，在生理条件下裂解的半衰期仅为100

  DOI：

  10.1039/b500054h