ethyl (R)-(5-methoxythiophen-2-yl)hydroxyacetate | 1273326-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (R)-(5-methoxythiophen-2-yl)hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(5-methoxythiophen-2-yl)acetate
• CAS: 1273326-26-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: IIYQILBOADSDEA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 、 乙醛酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以91%的产率得到ethyl (R)-(5-methoxythiophen-2-yl)hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸乙酯对噻吩的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化：轻松获得手性仲醇

  摘要：

  乙醛酸乙酯与各种噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应得到了相应的手性仲醇。大多数这些反应以良好的对映选择性（高达 91%）和令人满意的分离产率进行。值得注意的是，我们发现 2-取代的噻吩比未取代和 3-取代的噻吩反应更顺利。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001455

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Thiophenes with Ethyl Glyoxylate: Easy Access to Chiral Secondary Alcohols
  作者：Zhong Huang、Jingchang Zhang、Yuqiang Zhou、Nai-Xing Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001455

  日期：2011.2

  Friedel–Crafts alkylation reactions of ethyl glyoxylate with various thiophenes to give the corresponding chiral secondary alcohols were demonstrated. The majority of these reactions proceeded with good enantioselectivities (up to 91 %) and satisfactory isolated yields. Notably, we found that 2-substituted thiophenes underwent the reaction more smoothly than unsubstituted and 3-substituted thiophenes

  乙醛酸乙酯与各种噻吩的 Friedel-Crafts 烷基化反应得到了相应的手性仲醇。大多数这些反应以良好的对映选择性（高达 91%）和令人满意的分离产率进行。值得注意的是，我们发现 2-取代的噻吩比未取代和 3-取代的噻吩反应更顺利。