6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: FRLWLFMHONJHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-hydroxy-3-methyl-1H-quinolin-2-one 在 thioxanthenone 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-chloro-4a-methyl-4,4a-dihydro-2H-furo[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基喹诺酮与4-O-链状烯烃和丙二烯的可见光介导的对映选择性光反应。

  摘要：

  当在手性敏化剂的存在下用可见光照射时，标题化合物会发生分子内[2 + 2]光环加成反应。在低至0.5 mol％的催化剂负载量下，可在一个步骤中最多形成四个定义的立体异构中心（14个实例为链状烯烃，6个实例为烯丙基，产率为72-99％，ee为81-99％）。3-位烷基对于反应成功至关重要，因为它会导致三重态能量显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01065

文献信息

• Synthesis of Azocane- and Oxocane-Annulated Furans by a [2+2] Photocycloaddition–Ring-Opening Cascade
  作者：Thorsten Bach、Xinyao Li、Christian Jandl

  DOI：10.1055/s-0040-1705957

  日期：2021.2

  coumarin derivatives by a cascade reaction (12 examples, 90–98% yield). The cascade comprised a [2+2] photocycloaddition which occurred upon sensitized irradiation at λ = 420 nm (or direct UV irradiation at λ = 366 nm) and a subsequent acid-catalyzed ring-opening reaction. A variety of substituents are compatible with the conditions and a 3-alkyl group in the coumarin (or quinolone) is crucial to achieve

  通过级联反应，由容易获得的喹诺酮和香豆素衍生物合成标题化合物（12个实例，收率90-98％）。级联包含[2 + 2]光环加成，该加成发生在λ= 420 nm的敏化辐射（或λ= 366 nm的直接紫外线辐射）和随后的酸催化开环反应中。多种取代基与条件相容，香豆素（或喹诺酮）中的3-烷基对于实现高化学选择性至关重要。开环成功的关键是形成一个4,5,5a-三氢环丁2 H-呋喃，它含有一个应变的桥头双键，该双键源于拴在起始材料4位上的烯基。