N-(2-(6-oxo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-ylamino)ethyl)pyrazine-2-carboxamide | 1237746-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(6-oxo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-ylamino)ethyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: Pyrazine carboxyethylenediamino isosampangine；N-[2-[(10-oxo-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,11,13,15-octaen-12-yl)amino]ethyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1237746-80-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₆O₂
• 分子量: 396.408
• InChiKey: RBQLBPUVAQKGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)pyrazine-2-carboxamide trifluoroacetate salt 、 4-(4'-methylphenylthio)benzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到N-(2-(6-oxo-6H-pyrido[2,3,4-kl]acridin-4-ylamino)ethyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗-Tuberculosis天然产物的合成及相关ascididemin pyridoacridine生物碱的生物学评价

  摘要：

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.033