(2S,4aS,4bR,8R,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4a-(hydroxymethyl)-1,8a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-ol | 1402170-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,4bR,8R,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4a-(hydroxymethyl)-1,8a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-ol
• 英文别名: (2S,4aS,4bR,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a-(hydroxymethyl)-1,8a-dimethyl-2,3,4,4b,5,6,7,8,9,10-decahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 1402170-95-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: BWEDIAKNRNCSNU-ZYSLNFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,4bR,8R,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4a-(hydroxymethyl)-1,8a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-ol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4aR,6aR,7R,10aR,10bS)-3,10b-ethano-4,4,6a-trimethyl-3,4,4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-dodecahydro-1H-naphto[1,2-c]pyran-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067
• 作为产物：
  描述：

  (8S^*, 8aS^*)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-8a-methyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium methanolate 、 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,4aS,4bR,8R,8aR)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4a-(hydroxymethyl)-1,8a-dimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii

  摘要：

  The first synthesis of (+)-decaturin C, an antiinsectant diterpenoid isolated from Penicillium thiersii, was accomplished by starting from (R)-(-)-Wieland-Miescher ketone, in which our original spiro-cyclization reaction was featured as a key step. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.067