2-(4-Methoxy-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde | 127204-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde；2-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-1-carbaldehyde
• CAS: 127204-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: YRHIOPXFEPCQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到3-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k

文献信息

• Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. II. Synthesis and antiinflammatory activity of some imidazo(2,1-b)benzothiazoles.
  作者：Abdel-Nasser EL-SHORBAGI、Shin-ichiro SAKAI、Mahmoud A. EL-GENDY、Nabil OMAR、Hassan H. FARAG

  DOI：10.1248/cpb.37.2971

  日期：——

  novel [2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol-3- yl]formaldehyde derivatives (6a--e). Derivatives 6a--e reacted with ethyl bromoacetate to give ethyl 3-hydroxy-3-[2-[p-(un)substituted phenyl]imidazo[2,1-b]benzothiazol- 3-yl]propionate esters (7a--e). Compound dl-7a was resolved with l-(+)-tartaric acid. Compounds 2a--e showed weak or no activity in the carrageein-induced paw edema assay

  通过相应的2- [p-基团]的相互作用制备3- [2- [p-（Un）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸衍生物（2a-e）。在乙酸酐和乙酸存在下，用丙烯酸将（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑（1a-e）取代。2a-e的酯化反应生成了甲酯（3a-e）。通过3a与间氯过苯甲酸的相互作用，获得S-二氧化物（4a）。通过碱水解由4a制备化合物5a。1 a-e的Vilsmeier甲酰化反应产生了新的[2- [p-（未）取代的苯基]咪唑基[2,1-b]苯并噻唑-3-基]甲醛衍生物（6a-e）。衍生物6a-e与溴乙酸乙酯反应生成3-羟基-3- [2- [对-（未）取代的苯基]咪唑并[2,1-b]苯并噻唑-3-基]丙酸酯乙酯（7a- e）。用1-（+）-酒石酸拆分化合物dl-7a。化合物2a-e在角叉菜胶诱导的爪水肿测定中显示弱或无活性。在毛细血管通透性抑制试验中，化合物4
• EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER;SAKAI, SHIN-ICHIRO;EL-GENDY, MAHMOUND A.;OMAR, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 2971-2975
  作者：EL-SHORBAGI, ABDEL-NASSER、SAKAI, SHIN-ICHIRO、EL-GENDY, MAHMOUND A.、OMAR, +

  DOI：——

  日期：——