N-(p-chlorobenzyl)-α-phenylglycine | 85152-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-chlorobenzyl)-α-phenylglycine
• 英文别名: [(4-Chlorobenzyl)amino](phenyl)acetic acid；2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 85152-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD02169720
• 分子量: 275.735
• InChiKey: XDAZZJZQPKVWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzyl)-α-phenylglycine 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(p-Chlorobenzyl)-4-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基 Sydnone 衍生物：设计、合成和杀菌活性

  摘要：

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128114
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 对氯苄胺 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到N-(p-chlorobenzyl)-α-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  新型三氟甲基 Sydnone 衍生物：设计、合成和杀菌活性

  摘要：

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128114

文献信息

• N-Substituted alpha-amino acids, processes for making them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0031653A1

  公开（公告）日：1981-07-08

  Compounds of the formula (II): wherein R1 represents an optionally substituted aryl, aralkyl, aromatic heterocyclic or aromatic heterocyclylalkyl group, and R2 represents a phenyl group optionally substituted with C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, trifluoromethyl or methylenedioxy, with the proviso that when R1 is benzyl, R2 is phenyl, 4-chlorophenyl, 2-hydroxyphenyl, α-C10H7- or β-C10H7-, have been found to have useful hyperalphaliproproteinaemic and/or hy- pobetalipoproteinaemic properties. These compounds are prepared by methods usual for analogous compounds.

  公式（II）的化合物： 其中R1代表可选取代的芳基，芳基烷基，芳基杂环或芳基杂环烷基基团，R2代表苯基，可选取代C1-6烷基，卤素，羟基，三氟甲基或亚甲二氧基，但当R1为苄基时，R2为苯基，4-氯苯基，2-羟基苯基，α-C10H7-或β-C10H7-，具有有用的高α脂蛋白血症和/或低β脂蛋白血症特性。这些化合物是通过类似化合物的常规方法制备的。
• Non-peptide agonists and antagonists of adrenomedullin and gastrin releasing peptide
  申请人：The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP2339351A1

  公开（公告）日：2011-06-29

  This invention relates, e.g., to methods for inhibiting or stimulating an activity of an adrenomedullin (AM) or gastrin releasing peptide (GRP) peptide hormone, comprising contacting the peptide with a small molecule, non-peptide, modulatory agent which binds to the hormone moiety, rather than to the hormone receptor. Complexes of these modulatory agents with other components, such as the peptides or blocking antibodies specific for the peptides, are also described, as are pharmaceutical compositions comprising the modulatory agents, and methods for using the modulatory agents to diagnose or treat patients.

  本发明涉及抑制或刺激肾上腺髓质素(AM)或胃泌素释放肽(GRP)多肽激素活性的方法，包括将多肽与小分子非肽调节剂接触，调节剂与激素分子而不是激素受体结合。此外，还介绍了这些调节剂与其他成分（如肽或针对肽的特异性阻断抗体）的复合物，以及包含调节剂的药物组合物和使用调节剂诊断或治疗患者的方法。
• Reaction of sydnones with oxygen
  作者：Masayuki Nakajima、Jean Pierre Anselme

  DOI：10.1021/jo00157a011

  日期：1983.5
• NAKAJIMA, MASAYUKI;ANSELME, J. -P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 9, 1444-1448
  作者：NAKAJIMA, MASAYUKI、ANSELME, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel trifluoromethyl sydnone derivatives: Design, synthesis and fungicidal activity
  作者：Shaoqing Du、Xueping Hu、Xusheng Shao、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128114

  日期：2021.7

  sustain this protection and overcome fungicide resistance. Sydnone is a kind of mesoionic, which has a wide range of biological activities. The application of sydnones in agriculture is less, and the study of these compounds will lead to the discovery of new active compounds. In this study, we designed and synthesized a series of noval sydnone mesoionic derivatives by active substructure splicing. All

  作物病原体会降低农业生产的产量和质量。新杀菌剂的开发将有助于维持这种保护并克服杀菌剂耐药性。Sydnone是一种介离子，具有广泛的生物活性。sydnones在农业上的应用较少，对这些化合物的研究将导致新的活性化合物的发现。在这项研究中，我们通过活性亚结构剪接设计并合成了一系列新的sydnone介离子衍生物。所有化合物均使用1 H 和13 C NMR 光谱进行表征。其中，三氟甲基化合物D17对Pseudoperonospora cubensis表现出良好的生物活性（EC 50 = 49 mg L-1 )在体内，活性类似于对照的甲磺草胺 (EC 50 = 44 mg L -1 )。然而，这些化合物的靶点应该不仅是酪氨酸酶，其作用方式还需要进一步研究。此外，构效关系表明三氟甲基更利于抗真菌活性。这是首次报道含氟N (3)-苄基sydnone化合物具有良好的杀菌活性。这些结果将为开发作为新型铅杀真菌剂的sydnone