菲-9,10-二羧酸 | 81568-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲-9,10-二羧酸
• 英文名称: phenanthrene-9,10-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9,10-Phenanthrenedicarboxylic acid
• CAS: 81568-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: HLFCUCFIITTXBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲-9,10-二羧酸 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-aminophenanthrene-9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W.; Meunier-Piret, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 菲-9,10-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W.; Meunier-Piret, Jacqueline, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of biphenylene by elimination of C2 from 9,10-didehydrophenanthrene at 1100°C
  作者：Roger F.C Brown、Karen J Coulston、Frank W Eastwood

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01488-8

  日期：1996.9

  Flash vacuum pyrolysis of phenanthrene-9,10-dicarboxylic anhydride 5 and of 2,2-dimethyl-5-(9′-fluorenylidene)-1,3-dioxan-4,6-dione 8 at 1100°C/0.03–0.04 mm Hg gave pyrolysates which were analysed by 1H NMR spectroscopy and shown to contain phenanthrene 9 as a major constituent and biphenylene 2 as a minor one.

  在1100°C / 0.03-0.04下快速真空热解菲-9,10-二羧酸酐5和2,2-二甲基-5-（9'-芴基）-1,3-二恶烷-4,6-二酮8毫米汞柱得到热解产物，其通过1 H NMR光谱分析，并显示包含菲9作为主要成分，联苯2作为次要成分。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART III. SOME DERIVATIVES OF FLUORENE AND PHENANTHRENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-128

  日期：1960.6.1

  Methyl fluorene-9-carboxylate and 9-methyl-9-acetylfluorene have been nitrated and the products converted to 2-nitrophenanthrene and 2-nitro-9,10-dimethylphenanthrene, respectively.Acetylation of 9,10-dimethylphenanthrene has given only one ketone, probably the 3-isomer. 4-Nitrofluorenone has been synthesized by a convenient route.

  芴9-羧酸甲酯和9-甲基-9-乙酰芴已被硝化，产物分别转化为2-硝基菲和2-硝基-9,10-二甲基菲。9,10-二甲基菲乙酰化仅得到一个酮, 可能是 3-异构体。4-硝基芴酮已通过方便的路线合成。
• Pd-Catalyzed Alkene-Relayed Intermolecular C–H Alkylation Using Aryl Halide Substrates
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03699

  日期：2022.12.16

  developed a Pd-catalyzed annulation reaction of 2-iodobiphenyls with maleimides that act as a relay for C–H alkylation. The reaction features broad substrate scope and high efficiency, providing a straightforward method for the synthesis of succinimide-fused 9,10-dihydrophenanthrenes. The reaction using acenaphthylene as the relay has also been developed, which allows easy access to dibenzo[j,l]fluoranthenes

  烯烃中继的 C-H 活化代表了一种选择性地功能化 C-H 键的新策略。我们开发了 Pd 催化的 2-碘代联苯与马来酰亚胺的环化反应，作为 C-H 烷基化的中继。该反应具有广泛的底物范围和高效率，为合成琥珀酰亚胺稠合的 9,10-二氢菲提供了一种简单的方法。还开发了使用苊作为中继的反应，可以很容易地获得二苯并[ j , l ]荧蒽。
• HACKER, N. P.;MCOMIE, J. F. W.;MEUNIER-PIRET, J.;VAN, MEERSSCHE, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 1, 19-23
  作者：HACKER, N. P.、MCOMIE, J. F. W.、MEUNIER-PIRET, J.、VAN, MEERSSCHE, M.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH N. R.; CHATTERJEE D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 1, 95-97
  作者：GHOSH N. R.、 CHATTERJEE D.

  DOI：——

  日期：——