(R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid methyl ester | 192328-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-[[(2R)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 192328-54-4
• 化学式: C₂₄H₂₉BrN₂O₉
• 分子量: 569.406
• InChiKey: HKEAXOPNDRBAOA-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (R)-N-Boc-3-bromo-4-methoxyphenylglycinate	192328-47-5	C15H20BrNO5	374.232
  ——	(R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid	174146-44-2	C14H18BrNO5	360.205
  ——	(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxyphenyl)acetic acid	174146-47-5	C14H19NO7	313.307
  ——	(2R)-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid	139517-62-7	C13H16BrNO5	346.178

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid	192328-56-6	C23H27BrN2O9	555.379
  ——	methyl (8R,11R,14S,15R)-11-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate	192328-45-3	C39H50BrN3O11Si	844.829
  ——	methyl (8R,11R,14S,15R)-11-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-chloro-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate	223652-67-3	C39H49BrClN3O11Si	879.274
  ——	(2S,3R)-2-{(R)-2-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetylamino}-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester	174146-48-6	C39H50BrFN4O13Si	909.833
  ——	methyl (8R,11R,14S,15R)-11-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-18-nitro-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3(21),4,6,16,19-hexaene-14-carboxylate	223652-65-1	C39H49BrN4O13Si	889.827

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 calcium carbonate 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (8R,11R,14S,15R)-8-tert-Butoxycarbonylamino-15-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-4-methoxy-11-(4-methoxy-phenyl)-9,12-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[14.2.2.1^3,7]henicosa-1(19),3(21),4,6,16(20),17-hexaene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (R)-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(3,5-dihydroxy-4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems

  摘要：

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.

  DOI：

  10.1021/jo970560p

文献信息

• Synthesis of the Vancomycin CD and DE Ring Systems
  作者：Dale L. Boger、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Richard T. Beresis

  DOI：10.1021/jo970560p

  日期：1997.7.1

  Full details of the synthesis of the fully substituted vancomycin CD and DE ring systems are described and a potential solution to the control of the atropisomer stereochemistry is defined.