methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside | 82159-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-2-(bromomethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 82159-74-8
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₆
• 分子量: 389.243
• InChiKey: LZBKZDFTJDSWJW-FAHYXWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 methyl 6-deoxy-4-C-methyl-2,3-di-O-methyl-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-己基吡喃糖苷-4-酮与重氮甲烷反应的立体选择性

  摘要：

  摘要比较了重氮甲烷与各种α-d-己基吡喃糖苷-4-纤维素反应的立体选择性和格氏反应中的立体选择性。该结果支持以下假设：重氮甲烷反应的立体选择性主要受重氮甲基阳离子与过渡态中O-5的相邻轴向氧或轴向孤对电子之间的吸引力，静电力控制。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80685-0

文献信息

• Pharmaceutical compositions having appetite suppressant activity
  申请人：CSIR

  公开号：US20040234634A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A pharmaceutical composition contains an extract obtainable from a plant of the genus Trichocaulon or Hoodia containing an appetite suppressant agent having the formula (1). A process for obtaining the extract and a process for synthesizing compound (1) and its analogues and derivatives is also provided. The invention also extends to the use of such extracts and compound (I) and its analogues for the manufacture of medicaments having appetite suppressant activity. The invention further provides novel intermediates for the synthesis of compound (1). 1

  一种药物组合物包含一种从Trichocaulon或Hoodia属植物中提取得到的提取物，该提取物含有具有式（1）的食欲抑制剂。还提供了获得该提取物的方法以及合成化合物（1）及其类似物和衍生物的方法。本发明还扩展到使用这种提取物和化合物（I）及其类似物制造具有食欲抑制活性的药物。本发明还提供了合成化合物（1）的新中间体。
• Synthesis of two enantiomeric tetrasubstituted cyclohexanones from 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives
  作者：Antonio Salustiano Machado、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90774-2

  日期：1985.1