2,5-dibromo-3,4-dimethoxythiophene | 345666-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dimethoxythiophene
• CAS: 345666-04-8
• 化学式: C₆H₆Br₂O₂S
• 分子量: 301.986
• InChiKey: QMHRYWIPMADVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dimethoxythiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩类醌类化合物前体的趋同合成

  摘要：

  采用收敛（从外到中心）路线以 85-93% 的高产率合成醌型化合物的前体。通过随后的重排/脱羟基和氧化，成功合成了一系列具有茚满二酮或羟吲哚末端基团的噻吩基醌类化合物。该策略显示出与多功能中心和终端单元的良好相容性，从而产生具有可调性质的醌型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00479
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到2,5-dibromo-3,4-dimethoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  Molecular engineering of methoxy-substituted terthienyl core unit based hole transport materials for perovskite solar cells

  摘要：

  通过在铽镝单元中引入甲氧基，形成了甲氧基取代铽镝（DTP）核心结构，从而优化了 HOMO 能级排列，提高了空穴迁移率，改善了成膜性能。

  DOI：

  10.1039/d3nj03043a

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Tunable Photocatalytic Two-Electron Shuttle between Paired Redox Sites on Halide Perovskite Nanocrystals
  作者：Yonglong Li、Teng Wang、Ying Wang、Zhijie Deng、Li Zhang、Aonan Zhu、Yanmin Huang、Cancan Zhang、Mingjian Yuan、Wei Xie

  DOI：10.1021/acscatal.2c01044

  日期：——

  surface, efficient utilization of these nonequilibrium and shambolic energetic carriers to trigger a chemical reaction remains a hot and challenging subject. Here, we report a photon-mediated electron shuttle between paired redox sites on perovskite nanocrystals for the reformation of highly stable carbon–halogen bonds, where both surface electrons and holes are utilized simultaneously. The photo-redox

  钙钛矿半导体作为先进的太阳能转换材料是用于光氧化还原有机合成的有前途的催化剂。尽管钙钛矿表面产生了高浓度的电荷载流子，但有效利用这些非平衡和杂乱的高能载流子来触发化学反应仍然是一个热门且具有挑战性的课题。在这里，我们报告了钙钛矿纳米晶体上成对氧化还原位点之间的光子介导电子穿梭，用于重新形成高度稳定的碳-卤素键，同时利用表面电子和空穴。通过精确控制表面还原/氧化反应速率，可以毫不费力地调整光氧化还原级联反应，从而解锁各种（杂）芳烃的转化。
• Solid-State Synthesis of Poly(3',4'-dimethoxy-2,2':5',2"- terthiophene): Comparison With Poly(terthiophene) and Poly(3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2"- terthiophene)
  作者：Tursun Abdiryim、Ruxangul Jamal、Aminam Ubul、Ismayil Nurulla

  DOI：10.3390/molecules17078647

  日期：——

  A new terthiophene monomer: 3',4'-dimethoxy-2,2':5',2"-terthiophene (TMT) was synthesized and characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and FTIR. The solid-state oxidative polymerizations of TMT were performed in various ratios of oxidant (FeCl3) to monomer (TMT). The resulting polymers were characterized by 1H-NMR, FTIR, UV-vis-NIR, GPC, X-ray diffraction, CV, as well as TGA and conductivity measurements. The structure and properties of poly (TMT) were compared with those of polyterthiophene [poly(TT)] and poly (3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2"-terthiophene) [poly(TET)] prepared under the same polymerization conditions. After comparative analysis with poly(TT) and poly(TET), the effects of the dimethoxy substituent and FeCl3 on the structural and physicochemical properties of the poly(TMT)s were discussed in depth. The comparison suggested that the dimethoxy-substituted polymer did not display higher crystallinity, thermal stability, conductivity and electrochemical activity than ethylenedioxy substituted one. The results also showed that the effect of FeCl3 on poly(TMT) was similar that seen with the poly(TT), in which the oxidation degree, electrochemical activity and conductivity increased steadily with increasing [FeCl3]/[TT] ratio. Furthermore, the poly(TMT) and poly(TT) are mostly made up of dimers with a small amount of higher molecular weight components.

  一种新的三联噻吩单体：3',4'-二甲氧基-2,2':5',2"-三联噻吩（TMT）已经合成，并通过1H-NMR、13C-NMR和FTIR进行了表征。TMT的固态氧化聚合在氧化剂（FeCl3）与单体（TMT）的不同比例下进行。所得聚合物的表征方法包括1H-NMR、FTIR、UV-vis-NIR、GPC、X射线衍射、CV以及TGA和电导率测量。将聚（TMT）的结构和性质与在相同聚合条件下制备的聚三联噻吩（poly（TT））和聚（3',4'-乙二氧基-2,2':5',2"-三联噻吩）（poly（TET））进行了比较。与聚（TT）和聚（TET）进行比较分析后，深入讨论了二甲氧基取代基和FeCl3对聚（TMT）的结构和物理化学性质的影响。比较表明，二甲氧基取代的聚合物的结晶度、热稳定性、电导率和电化学活性并不比乙二氧基取代的聚合物高。结果还表明，FeCl3对聚（TMT）的影响与聚（TT）相似，其中氧化程度、电化学活性和电导率随着[FeCl
• Doped conjugated polymers, devices, and methods of making devices
  申请人：Solvay USA Inc.

  公开号：EP2851383A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  Use of certain materials in hole injection or hole transport layers can improve the operational lifetimes in organic electronic devices. Compositions comprising a doped conjugated polymer, doped with a redox dopant, including iodonium salt, can increase lifetimes. Inks can be formulated and cast as films in organic electronic devices including OLEDs, PHOLEDs, and OPVs. One embodiment provides a composition with a conjugated polymer doped with a redox dopant. Non-aqueous based inks can be formulated. Iodonium slats can be used.

  在空穴注入层或空穴传输层中使用某些材料可以提高有机电子器件的工作寿命。由掺杂氧化还原掺杂剂（包括碘盐）的掺杂共轭聚合物组成的组合物可以延长寿命。油墨可以配制成薄膜并浇注到有机电子设备中，包括 OLED、PHOLED 和 OPV。一个实施方案提供了一种掺杂氧化还原掺杂剂的共轭聚合物组合物。可以配制非水基油墨。可以使用碘鎓板条。
• DOPED CONJUGATED POLYMERS, DEVICES, AND METHODS OF MAKING DEVICES
  申请人：Plextronics, Inc.

  公开号：EP2276788B1

  公开（公告）日：2014-08-27