1-Methoxy-benzophenanthren | 4235-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-Methoxy-benzophenanthren
• 英文别名: 1-Methoxybenzo[c]phenanthrene
• CAS: 4235-05-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: DQZILJXBJOHGHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-benzophenanthren 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到苯并[c]菲-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过 Sydnones 与 Arynes 的 1,3-偶极环加成的异螺旋烯：合成、选择性的起源以及在具有 CPL 符号反转的 pH 触发手性光学开关中的应用

  摘要：

  描述了通过 sydnones 与 arynes 的 1,3-偶极环加成对异螺旋烯的区域选择性访问。对sydnones 和聚（杂）芳族芳烃前体的新途径允许在螺旋支架的多个位置引入化学多样性。使用密度泛函理论 (DFT) 计算系统地研究了环加成步骤中非常规区域选择性的起源，揭示了控制这种反应性的关键特征，即面对面 (π…π) 或边缘到-面 (C–H…π) 相互作用、初级轨道相互作用和转换的过渡结构 (TS) 中的共面性造成的畸变。从合成的 24 种衍生物库中，含有吡啶基的衍生物显示出可逆的、红移的、pH 触发的手性转换特性，带有 CPL 符号反转。发现螺旋质子化导致与 S 相关的电偶极矩和磁偶极矩之间的角度发生变化1 → S 0转换，导致在施加外部刺激时发生这种罕见的可逆 CPL 符号反转情况。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00084
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethynyl-6-methoxyphenyl)-naphthalene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1-Methoxy-benzophenanthren
  参考文献：
  名称：

  1-（2-乙炔基-6-甲基苯基）-和1-（2-乙炔基-6-甲氧基苯基）-萘的合成及其环化

  摘要：

  已实现受阻2-溴-1-三甲基甲硅烷基乙炔基苯与1-萘硼酸的Suzuki交叉偶联反应，生成（2-乙炔基苯基）萘。他们随后进行环化反应，得到苯并[ c ]菲，而无需使用光化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.105

文献信息

• Synthesis of 1-(2-ethynyl-6-methylphenyl)- and 1-(2-ethynyl-6-methoxyphenyl)-naphthalene and their cyclization
  作者：Jan Storch、Jan Čermák、Jindřich Karban

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.105

  日期：2007.9

  A Suzuki cross-coupling reaction of hindered 2-bromo-1-trimethylsilylethynylbenzenes with 1-naphthaleneboronic acid yielding (2-ethynylphenyl)naphthalenes has been achieved. Their subsequent cyclization was carried out, giving benzo[c]phenanthrenes, without the use of photochemical procedures.

  已实现受阻2-溴-1-三甲基甲硅烷基乙炔基苯与1-萘硼酸的Suzuki交叉偶联反应，生成（2-乙炔基苯基）萘。他们随后进行环化反应，得到苯并[ c ]菲，而无需使用光化学方法。
• Heterohelicenes through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes: Synthesis, Origins of Selectivity, and Application to pH-Triggered Chiroptical Switch with CPL Sign Reversal
  作者：Expédite Yen-Pon、Floris Buttard、Lucas Frédéric、Pierre Thuéry、Frédéric Taran、Grégory Pieters、Pier Alexandre Champagne、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacsau.1c00084

  日期：2021.6.28

  of the transformation. From the library of 24 derivatives synthesized, a pyridyl containing derivative displayed reversible, red-shifted, pH-triggered chiroptical switching properties, with CPL-sign reversal. It is found that protonation of the helicene causes a change of the angle between the electric and magnetic dipole moments related to the S1 → S0 transition, resulting in this rare case of reversible

  描述了通过 sydnones 与 arynes 的 1,3-偶极环加成对异螺旋烯的区域选择性访问。对sydnones 和聚（杂）芳族芳烃前体的新途径允许在螺旋支架的多个位置引入化学多样性。使用密度泛函理论 (DFT) 计算系统地研究了环加成步骤中非常规区域选择性的起源，揭示了控制这种反应性的关键特征，即面对面 (π…π) 或边缘到-面 (C–H…π) 相互作用、初级轨道相互作用和转换的过渡结构 (TS) 中的共面性造成的畸变。从合成的 24 种衍生物库中，含有吡啶基的衍生物显示出可逆的、红移的、pH 触发的手性转换特性，带有 CPL 符号反转。发现螺旋质子化导致与 S 相关的电偶极矩和磁偶极矩之间的角度发生变化1 → S 0转换，导致在施加外部刺激时发生这种罕见的可逆 CPL 符号反转情况。