methyl 2-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside | 54027-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl O²-phenylcarbamoyl-α-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 54027-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: MDWIEFIWCOFUMW-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 生成 (3aS)-6c-acetoxy-5c-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-phenyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kenne,L. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 559 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 Zn naphthenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到methyl 2-O-(phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异氰酸苯酯-环烷酸锌对多羟基化合物的区域选择性（苯基氨基甲酰基）化

  摘要：

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90142-3

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Kenne,L. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 559 - 563
  作者：Kenne,L. et al.

  DOI：——

  日期：——