D-Xylose-dibenzylmercaptal | 64780-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Xylose-dibenzylmercaptal
• 英文别名: D-Xylose-dibenzyldithioacetal；(2R,3S,4R)-5,5-Bis(benzylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3S,4R)-5,5-bis(benzylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 64780-54-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S₂
• 分子量: 380.529
• InChiKey: BEZCZIJEWKDEGU-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Xylose-dibenzylmercaptal 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4S)-2-(Bis-benzylsulfanyl-methyl)-tetrahydro-thiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由单苄基化的戊醇和醛糖二硫缩醛双硫代碳酸酯作为双亲电子底物短时间合成羟基化的硫杂环戊烷和亚硒烷环

  摘要：

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.008
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 苄硫醇 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 D-Xylose-dibenzylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole A viade NovoOxazole Formation 的全合成：策略和组件组装

  摘要：

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。

  DOI：

  10.1021/ja108906e

文献信息

• Versatile use of bis-cyclic thionocarbonates of polyols as bis-electrophilic intermediates. Synthesis of polyhydroxylated thioanhydropentitols with d,l-arabino, l-ribo and l-xylo, and thioanhydroaldoses with d-lyxo, l-ribo, d-xylo, d-allo, d-gulo and d-altro configurations
  作者：Alain Danquigny、Mohammed Benazza、Sylvain Protois、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.197

  日期：2004.5

  1-O-Benzylpentitols (with D-arabino, D-, D,L-xylo and D,L-ribo configurations) and aldose dibenzyldithioacetals (with L-arabino, D-lyxo, D-xylo, D-ribo, D-galacto, D-gluco and D-manno configurations) were directly and efficiently transformed into their cyclic bis-thionocarbonate derivatives (61-73%) by reaction with diimidazolyl thione (Im(2)CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S-9H(2)O to lead to 1,4-, 2,5- or 3,6-thioanhydroalditol derivatives in good yields (47-65%). Thioanhydro configurations D,L-arabino, L-ribo and L-xylo from pentitols, and D-lyxo, L-ribo, D-xylo, D-allo, D-gulo and D-altro from aldoses were obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1761,1767
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lieser; Leckzyck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 137,139
  作者：Lieser、Leckzyck

  DOI：——

  日期：——
• Zinner; Falk, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2451,2454
  作者：Zinner、Falk

  DOI：——

  日期：——
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 3151,3154
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——