4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxyquinoline | 33331-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxyquinoline
• 英文别名: 8-ethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester；4-ethoxy-6,7-methylenedioxy-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-ethoxy-6,7-methylenedioxyquinoline-3-carboxylate；Ethyl 8-ethoxy-2H-[1,3]dioxolo[4,5-G]quinoline-7-carboxylate；ethyl 8-ethoxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 33331-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: YRTSFGKVUOLBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxyquinoline 生成 ethyl 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(lower

  摘要：

  一种生产以下化合物的方法：##SPC1## 其中 Z 为 CH 或 N；R 为较低的烷基、较低的烯基、环烷基或羟基烷基；R.sub.1 为氢原子或较低的烷基；当 Z 为 N 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的羟基烷基、较低的乙酰氧基烷基、三卤代烷基、羧基、氰基或苄基；当 Z 为 CH 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、烷基巯基、较低的烷基二氧基基团或连接到喹啉核的较低的烷基桥的化合物的加热方法如下：##SPC2## 其中 R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，随后如有需要，通过水解所得产物的方法被揭示。该产品可用作抗菌剂。还揭示了一种具有以下结构的中间体：##SPC3## 其中 A 为 OR 或卤原子，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，以及其制备方法。

  公开号：

  US03963736A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <(3,4-methylenedioxyanilino)methylene>malonate 在 PPA 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  互变异构吡啶。第二十四部分。3-乙氧基羰基，3-乙氧基羰基-6,7-亚甲基二氧基和3-氰基-4-喹诺酮的互变异构平衡†

  摘要：

  标题化合物及其O-和N-乙基衍生物的紫外光谱和pK a值表明，在每种情况下，水溶液中均有利于喹诺酮形式。将结果与4-喹诺酮和气相发现的结果进行定性比较。

  DOI：

  10.1002/recl.19811000108

文献信息

• Studies on quinoline derivatives and related compounds. II. Synthesis of 5-substituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  作者：Hideo Agui、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1002/jhet.5570120324

  日期：1975.6

  4-hydroxy-3-quinolinecarboxylates (3), which led to mixtures of the corresponding quinolinecarboxylic acids (4 and 5) by hydrolysis. The proportions of 4 and 5 in the mixtures were determined on the basis of their nmr spectra. Novel 5-chloro- (8a), 5-methyl- (8b) and 5-nitro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids were prepared and evaluated for antimicrobial activities. No significant activity, however

  的环化米取代anilinomethylenemalonates（1）在多磷酸酯和其他一些环化剂的存在下，得到异构体5-（混合物2）和7-取代的4-羟基-3-喹啉羧酸（3），这导致了水解相应的喹啉羧酸的混合物（4和5）。根据混合物的核磁共振光谱确定混合物中4和5的比例。新型5-氯-（8a），5-甲基-（8b）和5-硝基-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸并评估其抗菌活性。但是，没有发现明显的活动。
• Studies on quinoline derivatives and related compounds. 5. Synthesis and antimicrobial activity of novel 1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids
  作者：Hideo Agui、Tohru Mitani、Akio Izawa、Toshiaki Komatsu、Takenari Nakagome

  DOI：10.1021/jm00216a010

  日期：1977.6

  1-alkoxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and screened as antimicrobial agents. The most active compounds in vitro against gram-negative microorganisms and Staphylococcus aureus were 1,4-dihydro-1-methoxy-6,7-methylenedioxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid (22), 1,2,6,9-tetrahydro-6-methoxy-9-oxofuro[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (30, and 2,3,6,9-tetrahydro-6-methoxy-3-methyl

  合成了一系列新型的1-烷氧基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，并将其筛选为抗菌剂。体外对革兰氏阴性微生物和金黄色葡萄球菌活性最高的化合物是1,4-二氢-1-甲氧基-6,7-亚甲基二氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸（22），1,2,6,9 -四氢-6-甲氧基-9-氧呋喃[3,2-f]喹啉-8-羧酸（30和2,3,6,9-四氢-6-甲氧基-3-甲基-2,9-二氧噻唑[5,4-f]喹啉-8-羧酸（34）。这些化合物具有与相应的N-乙基衍生物1、2和4相当的抗革兰氏阴性活性，它们在大鼠中的血清水平和尿回收率然而，相对于后一种化合物（1、2和4），其显着改善。
• NISIDA, XIROSI;MAGARA, OSAMU;UMEHMURA, TAKEHAKI
  作者：NISIDA, XIROSI、MAGARA, OSAMU、UMEHMURA, TAKEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; ELLISON J.; FRANK J.; MESZAROS Z., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1981, 100, NO 1, 30-34
  作者：KATRITZKY A. R.、 ELLISON J.、 FRANK J.、 MESZAROS Z.

  DOI：——

  日期：——
• AGUI H.; MITANI T.; IZAWA A.; KOMATSU T.; NAKAGOME T., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 791-796
  作者：AGUI H.、 MITANI T.、 IZAWA A.、 KOMATSU T.、 NAKAGOME T.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图