(+/-)-4-tert-butyl-3-cyano-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 107829-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-tert-butyl-3-cyano-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 4-t-butyl-3-cyano-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octane；4-(1,1-Dimethylethyl)-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo(2.2.2)octane-3-carbonitrile；4-tert-butyl-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonitrile
• CAS: 107829-39-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KOTGUJCMDOQJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-3-formyloxetane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 为溶剂， 生成 (+/-)-4-tert-butyl-3-cyano-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-叔丁基-3-氰基-1-（4-乙炔基苯基）-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷：合成非常有效的GABAA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00401a002

文献信息

• Pesticidal compounds
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04942173A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  The present invention relates to a compound of the formula (I): ##STR1## wherein R is C.sub.2-10 alkyl, alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by or methyl substituted by cyano, C.sub.3-4 cycloalkyl, halo, C.sub.1-4 alkoxy or a group S(O)m R.sup.4 where R.sup.4 is C.sub.1-4 alkyl and m is 0, 1 or 2, or Ris C.sub.3-10 cycloalkyl, C.sub.4-10 cycloalkenyl or phenyl, each optionally substituted by C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.2-4 alkynyl, halo, cyano or a group S(O)m R.sup.4 as defined hereinbefore; R.sup.1 is halo, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.2-3 alkenyl or alkynyl each optionally substituted by halo, cyano, C.sub.1-4 alkoxy, alkyl carbalkoxy containing up to 6 carbon atoms, a group S(O)m R.sup.4 as defined hereinbefore or alkynyl substituted by tri-C.sub.1-4 alkylsilyl, or R.sup.1 is cyano, spiro-cyclopropyl, gem dimethyl, gem dicyano, gem diethynyl, oxo or methylene optionally substituted by cyano of C.sub.1-3 alkyl optionally substituted by fluorine, or R.sup.1 and R and the carbon atoms to which they are attached form a C.sub.5-7 carbocyclic ring optionally substituted by halo, C.sub.1-3 alkyl or alkoxy or C.sub.2-3 alkenyl, R.sup.2 is phenyl substituted by an C.sub.2-3 alkynyl group or by a tri-C.sub.1-4 alkylsilylalkynyl group and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.2-3 alkenyl or alkynyl each optionally substituted by cyano, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkoxy or halo, or R.sup.3 is cyano or halo, its use in medicine, pharmaceutical compositions containing it and its preparation.

  本发明涉及一种式(I)的化合物：##STR1## 其中R是C.sub.2-10烷基，烯基或炔基，每个可选择地由氰基取代或由C.sub.3-4环烷基，卤素，C.sub.1-4烷氧基或S(O)mR.sup.4基团取代，其中R.sup.4是C.sub.1-4烷基，m为0、1或2，或者R为C.sub.3-10环烷基，C.sub.4-10环烯基或苯基，每个可选择地由C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-3烷基，C.sub.2-4炔基，卤素，氰基或如上所定义的S(O)mR.sup.4基团取代；R.sup.1是卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.2-3烯基或炔基，每个可选择地由卤素，氰基，C.sub.1-4烷氧基，含有最多6个碳原子的烷基羰基甲基，如上所定义的S(O)mR.sup.4基团或炔基取代的三C.sub.1-4烷基硅基，或者R.sup.1是氰基，螺环丙基，双甲基，双氰基，双乙炔基，氧代或由C.sub.1-3烷基选择性取代的亚甲基，该C.sub.1-3烷基可选择性地由氟取代，或者R.sup.1和R以及它们所连接的碳原子形成C.sub.5-7环烷基，每个可选择地由卤素，C.sub.1-3烷基或烷氧基或C.sub.2-3烯基取代，R.sup.2是由C.sub.2-3炔基或三C.sub.1-4烷基硅基炔基取代的苯基，R.sup.3是氢，C.sub.1-3烷基，C.sub.2-3烯基或炔基，每个可选择地由氰基，C.sub.1-4烷硫基，C.sub.1-4烷氧基或卤素取代，或者R.sup.3是氰基或卤素，其在医药中的应用，含有它的制药组合物及其制备。
• PALMER, CH. J.;COLE, L. M.;CASIDA, J. E., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1064-1066
  作者：PALMER, CH. J.、COLE, L. M.、CASIDA, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4942173A
  申请人：——

  公开号：US4942173A

  公开（公告）日：1990-07-17
• (.+-.)-4-tert-Butyl-3-cyano-1-(4-ethynylphenyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane: synthesis of a remarkably potent GABAA receptor antagonist
  作者：Christopher J. Palmer、Loretta M. Cole、John E. Casida

  DOI：10.1021/jm00401a002

  日期：1988.6