N-苄基-d-葡萄胺 | 74410-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-苄基-d-葡萄胺
• 英文名称: N-benzyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: 1-benzylamino-1-deoxy-D-glucitol；1-Benzylamino-1-desoxy-D-glucit；N-Benzyl-D-glucamine；(2R,3R,4R,5S)-6-(benzylamino)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 74410-48-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: GXNAHMSFQNFFSO-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-d-葡萄胺 在 platinum(II) hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 以75.8 %的产率得到D-萄糖胺
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇的制备方法，包括：步骤一：D‑葡萄糖与苄胺在溶剂一中缩合生成葡萄糖苄亚胺；步骤二：葡萄糖苄亚胺在溶剂二中催化剂一的作用下催化加氢还原双键得到葡萄糖苄胺；步骤三：葡萄糖苄胺在溶剂三中催化剂二的作用下催化加氢脱苄得到1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇。本1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇的制备方法以D‑葡萄糖为原料，经缩合反应、亚胺还原反应和脱苄基反应，合成1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇，避免了危险的硝化反应，避免了产生难分离的二聚杂质，通过成本低廉且易得的D‑葡萄糖和苄胺即可方便高效的得到产物，简化了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。

  公开号：

  CN117209546A
• 作为产物：
  描述：

  在 platinum(II) hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 以93.6 %的产率得到N-苄基-d-葡萄胺
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇的制备方法，包括：步骤一：D‑葡萄糖与苄胺在溶剂一中缩合生成葡萄糖苄亚胺；步骤二：葡萄糖苄亚胺在溶剂二中催化剂一的作用下催化加氢还原双键得到葡萄糖苄胺；步骤三：葡萄糖苄胺在溶剂三中催化剂二的作用下催化加氢脱苄得到1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇。本1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇的制备方法以D‑葡萄糖为原料，经缩合反应、亚胺还原反应和脱苄基反应，合成1‑氨基‑1‑脱氧‑D‑葡萄糖醇，避免了危险的硝化反应，避免了产生难分离的二聚杂质，通过成本低廉且易得的D‑葡萄糖和苄胺即可方便高效的得到产物，简化了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。

  公开号：

  CN117209546A

文献信息

• PROCESS FOR MICROBIALLY OXIDIZING N-SUBSTITUTED GLUCAMINES
  申请人：——

  公开号：US20010019837A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention is a process for producing N-substituted glucamines, a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof, and a process for oxidizing an N-substituted glucamine with an oxidizing microbe or extract thereof and reducing the oxidized N-substituted glucamine to an N-substituted-1-deoxynojirimycin. In addition, a one pot process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin from D-glucose is disclosed.

  该发明涉及一种生产N-取代葡萄糖胺的过程，一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡萄糖胺的过程，以及一种使用氧化微生物或其提取物氧化N-取代葡萄糖胺并将氧化的N-取代葡萄糖胺还原为N-取代-1-脱氧诺吉林霉素的过程。此外，还公开了一种从D-葡萄糖中生产N-取代-1-脱氧诺吉林霉素的一锅法过程。
• Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US10392413B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The invention relates to non-systemic TGR5 agonist useful in the treatment of chemotherapy-induced diarrhea, diabetes, Type II diabetes, gestational diabetes, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, insulin resistance, hyperglycemia, obesity, metabolic syndrome, ulcerative colitis, Crohn's disease, disorders associated with parenteral nutrition especially during short bowel syndrome, and irritable bowel syndrome (IBS), and other TGR5 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R2′, R3, R4, X1, X2, X3, X4, Q, and n are described herein.

  本发明涉及可用于治疗化疗引起的腹泻、糖尿病、II 型糖尿病、妊娠糖尿病、空腹血糖受损、糖耐量受损、胰岛素抵抗、高血糖、肥胖、代谢综合征、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肠外营养相关疾病，尤其是短肠综合征和肠易激综合征（IBS），以及其他与 TGR5 相关的疾病和失调的非系统性 TGR5 激动剂，其配方如下： 其中 R1、R2、R2′、R3、R4、X1、X2、X3、X4、Q 和 n 如本文所述。
• Process for producing N-substituted-1-deoxynojirimycin
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0477160B1

  公开（公告）日：1996-04-24
• METHOD FOR REMOVING OIL
  申请人：Organopetroleum Psp AB

  公开号：EP2702128A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• SUBSTITUTED 4-PHENYL PYRIDINE COMPOUNDS AS NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3390382A1

  公开（公告）日：2018-10-24