N-苄基-咪唑-5-硼酸频那醇酯 | 942070-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-苄基-咪唑-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazole
• CAS: 942070-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 284.166
• InChiKey: YQLCKBKZLSTLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-咪唑-5-硼酸频那醇酯 、 5-溴-1,3-二甲基-2-吡啶酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31 mg的产率得到5-(1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE OR INFLAMMATORY DISEASES OR CANCERS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES OU INFLAMMATOIRES OU DE CANCERS

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其盐：其中R1、R2、R3、a、X1、X2、X3、X4和X5的定义如前所述。已发现化合物的化学式（I）及其盐能够抑制BET家族溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。

  公开号：

  WO2018041964A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基咪唑 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₅₁H₃₂N₈Zn 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以95%的产率得到N-苄基-咪唑-5-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  酶样超分子铱催化使吡啶的 C-H 键硼酰化具有元选择性

  摘要：

  使用底物和催化剂之间的二次相互作用是发现用于原子经济 C-H 键功能化的选择性过渡金属催化剂的有前途的策略。最强大的催化剂是通过反复试验筛选发现的，因为底物和催化剂之间的结合常数低，其中小的立体电子修饰会导致非常不同的反应性。为了规避这些限制并提高这些重要反应中反应性预测的水平，我们在此报告了一种利用 Zn⋅⋅⋅N 相互作用的超分子催化剂，该催化剂与类吡啶底物的结合与在某些酶中发现的一样紧密。

  DOI：

  10.1002/anie.202101997

文献信息

• [EN] 2-(MORPHOLIN-4-YL)-1,7-NAPHTHYRIDINES<br/>[FR] 2- (MORPHOLIN -4-YL)-L,7-NAPHTYRIDINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016020320A8

  公开（公告）日：2017-04-06
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE OR INFLAMMATORY DISEASES OR CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES OU INFLAMMATOIRES OU DE CANCERS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018041964A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, a, X1, X2, X3, X4, and X5 are as defined hereinbefore. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain containing proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  化合物的化学式（I）及其盐：其中R1、R2、R3、a、X1、X2、X3、X4和X5的定义如前所述。已发现化合物的化学式（I）及其盐能够抑制BET家族溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• Enzyme‐like Supramolecular Iridium Catalysis Enabling C−H Bond Borylation of Pyridines with <i>meta</i> ‐Selectivity
  作者：Jonathan Trouvé、Paolo Zardi、Shaymaa Al‐Shehimy、Thierry Roisnel、Rafael Gramage‐Doria

  DOI：10.1002/anie.202101997

  日期：2021.8.9

  herein a supramolecular catalyst harnessing Zn⋅⋅⋅N interactions that binds to pyridine-like substrates as tight as it can be found in some enzymes. The distance and spatial geometry between the active site and the substrate binding site is ideal to target unprecedented meta-selective iridium-catalyzed C−H bond borylations with enzymatic Michaelis–Menten kinetics, besides unique substrate selectivity and

  使用底物和催化剂之间的二次相互作用是发现用于原子经济 C-H 键功能化的选择性过渡金属催化剂的有前途的策略。最强大的催化剂是通过反复试验筛选发现的，因为底物和催化剂之间的结合常数低，其中小的立体电子修饰会导致非常不同的反应性。为了规避这些限制并提高这些重要反应中反应性预测的水平，我们在此报告了一种利用 Zn⋅⋅⋅N 相互作用的超分子催化剂，该催化剂与类吡啶底物的结合与在某些酶中发现的一样紧密。