(1S,2R)-1-butyryloxymethyl-2-formylcyclopropane | 566928-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R)-1-butyryloxymethyl-2-formylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,2R)-2-formylcyclopropyl]methyl butanoate
• CAS: 566928-18-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: BNQJVVOQNFBEPP-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-butyryloxymethyl-2-formylcyclopropane 在 水 、 copper(II) sulfate sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,2R)-2-Hexyl-cyclopropyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistry of cascarillic acid

  摘要：

  ((1S,2R)-2-己基环丙-1-基)乙酸已从顺式-1,2-二羟甲基环丙烷成功合成，并已被证实与从檫木属精油中获得的卡莎林酸相同。（C）2004 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.141
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-butyryloxymethyl-2-formylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The absolute stereochemistry of cascarillic acid

  摘要：

  ((1S,2R)-2-己基环丙-1-基)乙酸已从顺式-1,2-二羟甲基环丙烷成功合成，并已被证实与从檫木属精油中获得的卡莎林酸相同。（C）2004 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.141

文献信息

• The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer
  作者：Geoffrey D. Coxon、Juma R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Stefan Knobl、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00165-4

  日期：2003.5

  (11R,12S)-Lactobacillic acid has been prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, in a sequence involving asymmetric cyclopropanation, and from cis-cyclopropane-1,2-dimethanol, using enzymatic desymmetrisation. The key step in the former route was the stereochemically controlled cyclopropanation of (1Z,4'S)-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-octene via a Simmons-Smith type reaction, using diethylzinc and chloroiodomethane. This product was converted into the key intermediate (1R,2S)-1-formyl-2-hexylcyclopropane, which was also obtained by a known sequence from the (1R,2S)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. This pivotal aldehyde was converted into (11R,12S)-lactobacillic acid. Using analogous chemistry, the (11S,12R)-enantiomer of lactobacillic acid was prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde or from the (1S,R)-monobutyrate ester of cis-cyclopropane-1,2-dimethanol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• The synthesis of single enantiomers of a meromycolic acid
  作者：Juma'a R Al Dulayymi、Mark S Baird、Evan Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01147-3

  日期：2000.9

  3-Oxa-2,4-dioxobicyclo[3.1.0]hexane provides a flexible starting material for the preparation of single enantiomers of a meromycolic acid, a long chain fatty acid containing two remote cis-cyclopropanes.

  3-Oxa-2,4-二氧代双环[3.1.0]己烷提供了一种灵活的原料，用于制备单山co酸（一种含有两个远端顺式环丙烷的长链脂肪酸）的对映体。
• The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.056

  日期：2005.12

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、Madrey Deysel、Jan Verschoor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.007

  日期：2007.3

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The absolute stereochemistry of cascarillic acid
  作者：Ieuan O. Roberts、Mark S. Baird、Ying Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.141

  日期：2004.11

  ((1S,2R)-2-Hexylcycloprop-1-yl)acetic acid has been synthesised from cis-1,2-dihydroxymethylcyclopropane and shown to be identical to cascarillic acid obtained from cascarilla essential oil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  ((1S,2R)-2-己基环丙-1-基)乙酸已从顺式-1,2-二羟甲基环丙烷成功合成，并已被证实与从檫木属精油中获得的卡莎林酸相同。（C）2004 Elsevier Ltd. 版权所有。