5-[2-(1,3,4-Trioxo-2,3,5,6,10,10a-hexahydro-1H,4H-acenaphtho[1,8a-c]pyrrolyl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid | 252960-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(1,3,4-Trioxo-2,3,5,6,10,10a-hexahydro-1H,4H-acenaphtho[1,8a-c]pyrrolyl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-[2-(10,12,14-trioxo-13-azatetracyclo[7.5.1.01,11.05,15]pentadeca-5(15),6,8-trien-13-yl)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 252960-72-8
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅
• 分子量: 499.566
• InChiKey: CCFQNUBCLVAYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 5-[2-(1,3,4-Trioxo-2,3,5,6,10,10a-hexahydro-1H,4H-acenaphtho[1,8a-c]pyrrolyl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到N-Furfuryl-5-[2-(1,3,4-trioxo-2,3,5,6,10,10a-hexahydro-1H,4H-acenaphtho[1,8a-c]pyrrolyl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological profile of a series of 2,5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives as novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptor

  摘要：

  冠状动脉5-HT1B样受体与血管痉挛有关，并且推测5-HT1B样拮抗剂可以阻断5-HT的有害作用，同时不干扰正常的血管功能。一系列新型 2-(N-杂芳基)甲酰氨基-5-取代-N,N-二甲基色胺衍生物的合成和药理学概况为沉默（通过血管紧张素 II 无法揭露 5-HT1B 样受体介导的激动剂来判断）描述了竞争性和选择性 5-HT1B 样受体拮抗剂。探索了对 2-甲酰胺基侧链以及 5-亚乙基连接的杂环的修饰。发现 N-糠基-5-[2-(N-邻苯二甲酰亚胺)乙基]-3-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吲哚-2-甲酰胺 (34)，它满足我们的体外选择标准，并且具有良好的药代动力学特征。化合物 34 对血管 5-HT1B 样受体表现出良好的亲和力 (pKB = 7.38)，选择性比 α1-肾上腺素受体亲和力高 125 倍以上。讨论了 34 种及相关化合物相对于其他受体亚型对 5-HT1B 样受体的选择性，并提出了此类化合物与药效团模型的结合模式。

  DOI：

  10.1039/a903328i
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,5,6-四氢琥珀酰亚胺并(3,4-b)-苊-10-酮 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 5-[2-(1,3,4-Trioxo-2,3,5,6,10,10a-hexahydro-1H,4H-acenaphtho[1,8a-c]pyrrolyl)ethyl]-3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and serotonergic activity of a series of 2-(N-benzyl)carboxamido-5-substituted-N,N-dimethyltryptamine derivatives: novel antagonists for the vascular 5-HT1B-like receptors

  摘要：

  0)。

  DOI：

  10.1039/a903141c