4-Benzoyloxy-3-penten-2-on | 70554-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzoyloxy-3-penten-2-on
• 英文别名: 2-Benzoyloxy-penten-(2)-on-(4)；4-Oxopent-2-en-2-yl benzoate；4-oxopent-2-en-2-yl benzoate
• CAS: 70554-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SHFIONQRGVEWRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoyloxy-3-penten-2-on 在 Ti/C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到3,5-dimethyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的呋喃和吲哚的合成

  摘要：

  通过空前的McMurry型反应，用石墨上的钛（4当量）处理芳香族酰氧基羰基-和酰氨基羰基化合物可分别分别制得（苯并）呋喃和吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93577-9
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 乙酰丙酮 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到4-Benzoyloxy-3-penten-2-on
  参考文献：
  名称：

  固定在磁性纳米粒子上的氯化铜催化甲基芳烃和1,3-二羰基化合物的氧化酯化

  摘要：

  通过使用叔丁基氢过氧化物作为外部氧化剂，制备了超顺磁性CuCl纳米颗粒，并将其鉴定为有效的多相催化剂，用于将甲基芳烃和1,3-二羰基化合物串联转化为相应的烯醇酯。只需使用外部磁体就可以从反应介质中除去催化剂。结果，以中等至良好的产率合成了烯醇酯的各种衍生物。

  DOI：

  10.1002/aoc.3674

文献信息

• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Synthesis of enol esters and enol lactones via palladium-catalyzed carbonyiation of ary land alkenyl halides
  作者：Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80162-f

  日期：1990.1

  Acylpalladium species derivable via oxidative addition of a Pd phosphine complex with aryl and alkenyl iodides and CO insertion can react, either intramolecularly or tntermolecularly, with enolates generated in situ to give the corresponding enol esters and enol laotones.

  通过Pd膦配合物与芳基和烯基碘的氧化加成反应衍生的酰基钯物质在分子内或在分子间可与原位生成的烯醇化物反应，生成相应的烯醇酯和烯醇十二烷酸酯。
• Oxidative esterification of methylarenes and 1,3-dicarbonyls catalysed by copper chloride immobilized on magnetic nanoparticles
  作者：Athar Nakisa、Meghdad Karimi、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3674

  日期：2017.8

  Superparamagnetic CuCl nanoparticles were prepared and identified as an effective heterogeneous catalyst for the tandem transformation of methylarenes and 1,3‐dicarbonyl compounds into the corresponding enole esters by the use of tert‐butyl hydroperoxide as an external oxidant. The catalyst can be removed from the reaction medium simply by use of an external magnet. As a consequence, various derivatives

  通过使用叔丁基氢过氧化物作为外部氧化剂，制备了超顺磁性CuCl纳米颗粒，并将其鉴定为有效的多相催化剂，用于将甲基芳烃和1,3-二羰基化合物串联转化为相应的烯醇酯。只需使用外部磁体就可以从反应介质中除去催化剂。结果，以中等至良好的产率合成了烯醇酯的各种衍生物。
• Direct oxidative esterification of toluene with 1,3-dicarbonyl compounds catalysed by copper complex supported on magnetic nanoparticles
  作者：Kobra Azizi、Naghmeh Esfandiary、Meghdad Karimi、Maryam Kazemi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3658

  日期：2017.8

  Toluene oxidation is one of the substantial industrial technologies since oxidized products are industrially very important intermediates. A Fe3O4@cysteine@Cu‐catalysed reaction that uses tert‐butyl hydroperoxide as oxidant to produce esters from toluene and β‐diketones or β‐keto esters, enolate precursors, has been developed. Oxidative esterification of toluene with 1,3‐dicarbonyl derivatives led

  甲苯氧化是重要的工业技术之一，因为氧化产物是工业上非常重要的中间体。已经开发出一种Fe 3 O 4 @胱氨酸@Cu催化的反应，该反应使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，由甲苯和β-二酮或β-酮酸酯（烯醇盐前体）生成酯。甲苯与1,3-二羰基衍生物的氧化酯化反应导致C-O键形成和直接的CH-H功能化。
• Titanium-induced syntheses of furans and indoles
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93577-9

  日期：1991.11

  Aromatic acyloxycarbonyl- and acylamidocarbonyl compounds on treatment with titanium on graphite (4 equivalents) readily afford (benzo)furans and indoles respectively, by an unprecedented McMurry-type reaction.

  通过空前的McMurry型反应，用石墨上的钛（4当量）处理芳香族酰氧基羰基-和酰氨基羰基化合物可分别分别制得（苯并）呋喃和吲哚。