N-benzyl-3-methyl-2-(phenylselanyl)butan-1-amine | 263262-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methyl-2-(phenylselanyl)butan-1-amine
• 英文别名: Mcdiuqopuoiddm-uhfffaoysa-；N-benzyl-3-methyl-2-phenylselanylbutan-1-amine
• CAS: 263262-50-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NSe
• 分子量: 332.347
• InChiKey: MCDIUQOPUOIDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methyl-2-(phenylselanyl)butan-1-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到1-benzyl-2-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  新的苯基硒基活化：合成氮丙啶和恶唑烷-2-酮。

  摘要：

  在研究了不同的苯硒基基团活化剂之后，N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行卤化已被证明是将β-苯基硒基胺环化成氮丙啶的最合适方法，并且还能够从N-Bocβ-苯硒基胺的收率极好。

  DOI：

  10.1039/b406566m
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-(phenylseleno)butyraldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-3-methyl-2-(phenylselanyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由β-烷基氨基苯基硒化物的立体定向合成2,3-二取代的氮丙啶

  摘要：

  从β-phenylselanylα-oxoesters或PhSeCl衍生α-phenylselanyl亚胺的还原辅助亲核加成伯胺与α，β不饱和酯导致β -烷基氨基phenylselenides 4，5，12和13，其被环化成氮丙啶8，硒活化后的图9和14。苏-氨基硒化物立体定向地生成顺式-2,3-二取代的氮丙啶。取决于结构，非官能化氨基硒化物19 - 20也被环化成氮丙啶21 - 22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02159-0

文献信息

• Stereospecific synthesis of 2,3-disubstituted aziridines from β-alkylamino phenylselenides
  作者：Stéphane Boivin、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02159-0

  日期：2000.1

  Reduction of α-phenylselanyl imines derived from β-phenylselanyl α-oxoesters or PhSeCl assisted nucleophilic addition of primary amines to α,β-unsaturated esters have led to β-alkylamino phenylselenides 4, 5, 12 and 13 which were cyclised into aziridines 8, 9 and 14 after selenium activation. threo-Amino selenides led stereospecifically to cis-2,3-disubstituted aziridines. Depending on the structure

  从β-phenylselanylα-oxoesters或PhSeCl衍生α-phenylselanyl亚胺的还原辅助亲核加成伯胺与α，β不饱和酯导致β -烷基氨基phenylselenides 4，5，12和13，其被环化成氮丙啶8，硒活化后的图9和14。苏-氨基硒化物立体定向地生成顺式-2,3-二取代的氮丙啶。取决于结构，非官能化氨基硒化物19 - 20也被环化成氮丙啶21 - 22。
• α-Phenylselanyl imines: preparation of β-phenylselanyl amines and original synthesis of allylaziridines
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.065

  日期：2005.1

  Resorting to suitable methods, a wide variety of alpha-phenylselanyl imines 2-5 were prepared from alpha-phenylselanyl aldehydes and alpha-phenylselanyl ketones 1. These compounds were reduced to afford beta-phenylselanyl amines 6-9. Our experimental conditions have limited the well known deselenenylation side-reaction occurring with most hydrides. On the other hand, the reaction of alpha-phenylselanyl imines 2 with organometallics led to the expected addition products only in the case of allylated derivatives. Depending on the temperature, either alpha-phenylselanyl amines 11 or unexpected allylaziridines 12 were recovered. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New phenylselanyl group activation: synthesis of aziridines and oxazolidin-2-onesElectronic Supplementary Information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b406566m/
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/b406566m

  日期：——

  After the study of different phenylselanyl group activators, halogenation by N-bromosuccinimide (NBS) has been shown to be the most suitable manner for cyclizing beta-phenylselanyl amines into aziridines and also enabled production of oxazolidin-2-ones from N-Boc beta-phenylselanyl amines in excellent yield.

  在研究了不同的苯硒基基团活化剂之后，N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行卤化已被证明是将β-苯基硒基胺环化成氮丙啶的最合适方法，并且还能够从N-Bocβ-苯硒基胺的收率极好。

表征谱图