2-hexyl-1-methyl-cyclopent-2-enol | 386224-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexyl-1-methyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: 2-Hexyl-1-methylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 386224-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: YKALPHMKMXELFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexyl-1-methyl-cyclopent-2-enol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-n-hexyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的三组分偶联形成乙烯基卤化物

  摘要：

  已经研究了钌催化炔烃、烯酮和卤化物离子形成 E-或 Z-乙烯基卤化物的三组分偶联。通过系统优化实验，考察了影响烯烃选择性的条件。一般而言，极性较大的溶剂（例如 DMF）有利于 E-异构体的形成，而极性较小的溶剂（例如丙酮）有利于 Z-异构体的形成。发现形成 E-氯乙烯的优化条件是使用环戊二烯基钌 (II) 环辛二烯氯化物、五水合氯化锡作为助催化剂，对于氯化物源，DMF/水混合物中的氯化铵或四甲基氯化铵在 DMF 中。一系列其他钌 (II) 催化剂也被证明是有效的。在这些条件下可以形成多种氯乙烯。带有来自炔烃部分的五个或六个碳原子的束缚醇或酮的底物产生二酮或环己烯酮产物。对于乙烯基溴化物的形成，发现涉及使用环戊二烯基钌 (II) 三（乙腈）六氟磷酸盐和溴化锡作为助催化剂的催化剂体系是最有效的。在 DMF/丙酮混合物中使用溴化铵最适合合成 E-乙烯基溴，而在丙酮中使用溴化锂最适合形成相应的 Z

  DOI：

  10.1021/ja011426w
• 作为产物：
  描述：

  Z-6-bromo-dodec-5-en-2-one 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-hexyl-1-methyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的三组分偶联形成乙烯基卤化物

  摘要：

  已经研究了钌催化炔烃、烯酮和卤化物离子形成 E-或 Z-乙烯基卤化物的三组分偶联。通过系统优化实验，考察了影响烯烃选择性的条件。一般而言，极性较大的溶剂（例如 DMF）有利于 E-异构体的形成，而极性较小的溶剂（例如丙酮）有利于 Z-异构体的形成。发现形成 E-氯乙烯的优化条件是使用环戊二烯基钌 (II) 环辛二烯氯化物、五水合氯化锡作为助催化剂，对于氯化物源，DMF/水混合物中的氯化铵或四甲基氯化铵在 DMF 中。一系列其他钌 (II) 催化剂也被证明是有效的。在这些条件下可以形成多种氯乙烯。带有来自炔烃部分的五个或六个碳原子的束缚醇或酮的底物产生二酮或环己烯酮产物。对于乙烯基溴化物的形成，发现涉及使用环戊二烯基钌 (II) 三（乙腈）六氟磷酸盐和溴化锡作为助催化剂的催化剂体系是最有效的。在 DMF/丙酮混合物中使用溴化铵最适合合成 E-乙烯基溴，而在丙酮中使用溴化锂最适合形成相应的 Z

  DOI：

  10.1021/ja011426w

文献信息

• A Three-Component Coupling Approach to Cyclopentanoids
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/jo010593b

  日期：2001.11.1

  A new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenones has been developed. This approach consists of a two-step protocol involving the cyclization of a Z-vinyl bromide under Barbier type conditions to form a cyclopentenol, which is then oxidatively rearranged to generate the cyclopentenone. The Z-vinyl bromide is in turn derived from a ruthenium catalyzed three-component coupling of an alkyne, an enone

  已经开发出一种新的2，3-二取代的环戊烯酮的方法。该方法由两步方案组成，涉及在Barbier型条件下将Z-乙烯基溴化物环化以形成环戊烯醇，然后将其氧化重排以生成环戊烯酮。Z-乙烯基溴化物又衍生自炔烃，烯酮和HBr等价物的钌催化的三组分偶联。已经产生了各种2，3-二取代的环戊烯酮，包括茉莉酮和二氢茉莉酮的短合成。该策略的进一步适用性在四氢二烯酮B，罗沙前列醇和选择性COX-2抑制剂的总合成中显示。
• Formation of Vinyl Halides via a Ruthenium-Catalyzed Three-Component Coupling
  作者：Barry M. Trost、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja011426w

  日期：2002.6.1

  corresponding Z-isomer. Under either set of conditions, a wide range of vinyl bromides could be formed. When alkynes with propargylic substituents are used, enhanced selectivity for formation of the Z-isomer is observed. When aryl acetylenes are used as the coupling partners, complete selectivity for the Z-isomer is obtained. A mechanism involving a cis or trans halometalation is invoked to explain formation

  已经研究了钌催化炔烃、烯酮和卤化物离子形成 E-或 Z-乙烯基卤化物的三组分偶联。通过系统优化实验，考察了影响烯烃选择性的条件。一般而言，极性较大的溶剂（例如 DMF）有利于 E-异构体的形成，而极性较小的溶剂（例如丙酮）有利于 Z-异构体的形成。发现形成 E-氯乙烯的优化条件是使用环戊二烯基钌 (II) 环辛二烯氯化物、五水合氯化锡作为助催化剂，对于氯化物源，DMF/水混合物中的氯化铵或四甲基氯化铵在 DMF 中。一系列其他钌 (II) 催化剂也被证明是有效的。在这些条件下可以形成多种氯乙烯。带有来自炔烃部分的五个或六个碳原子的束缚醇或酮的底物产生二酮或环己烯酮产物。对于乙烯基溴化物的形成，发现涉及使用环戊二烯基钌 (II) 三（乙腈）六氟磷酸盐和溴化锡作为助催化剂的催化剂体系是最有效的。在 DMF/丙酮混合物中使用溴化铵最适合合成 E-乙烯基溴，而在丙酮中使用溴化锂最适合形成相应的 Z