tert-butyl 2,3,4,5-tetrahydro-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxobenzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylate | 855307-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4,5-tetrahydro-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxobenzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxo-2,5-dihydro-1,4-benzodiazepine-1-carboxylate
• CAS: 855307-27-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: KCJQNPCVGBRRNL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,4,5-tetrahydro-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxobenzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-2-[(R)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,4-苯并二氮杂-3-one 作为潜在分子支架的有效不对称合成

  摘要：

  2-取代的 1,4-苯二氮卓-2-one 化合物 (9-12) 是在 (R)-苯基甘氨醇作为手性诱导剂存在下，通过七元环苯内酰胺 (8) 的高度非对映选择性烷基化获得的。相应的酸衍生物 (16) 提供了构象受限的结构，适用于制备可用作新型分子支架的拟肽类似物。在手性附件裂解后，这种方法也可能有效地产生对映异构纯的 2-取代苯二氮卓类药物 (15)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400682
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 tert-butyl 2,3,4,5-tetrahydro-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-oxobenzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,4-苯并二氮杂-3-one 作为潜在分子支架的有效不对称合成

  摘要：

  2-取代的 1,4-苯二氮卓-2-one 化合物 (9-12) 是在 (R)-苯基甘氨醇作为手性诱导剂存在下，通过七元环苯内酰胺 (8) 的高度非对映选择性烷基化获得的。相应的酸衍生物 (16) 提供了构象受限的结构，适用于制备可用作新型分子支架的拟肽类似物。在手性附件裂解后，这种方法也可能有效地产生对映异构纯的 2-取代苯二氮卓类药物 (15)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400682