(Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: (6E)-6-[(2-hydroxyanilino)methylidene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: BFWIQNNRDVFJGM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2-氨基苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic Studies and Crystal Structure of (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone

  摘要：

  希夫碱 (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone 是由 2-aminophenol 与 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 反应合成的。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和紫外-可见光谱技术对标题化合物进行了表征。标题化合物的结构也在晶体学上得到了确定。晶体结构已通过直接法求解，并通过全矩阵最小二乘法精炼。标题化合物在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.438(1), b = 8.851(1), c = 12.746(1) Å, β = 95.72(1)°, V = 1171.7(2) Å3, D x  = 1.379 g cm-3, respectively (R1 = 0.0522 and wR2 = 0.126 for 1442 reflections [I > 2σ(I)]).由于分子内质子在酚氧和亚胺氮之间发生位移，通过分子内氢键 O-H-N 或 O-H-N，N-水杨酰苯胺衍生物被证明以同分异构形式存在。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9412-0

文献信息

• Spectroscopic Studies and Crystal Structure of (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone
  作者：Hüseyin Ünver、Mustafa Yıldız、Aşkın Kiraz、Özen Özgen

  DOI：10.1007/s10870-008-9412-0

  日期：2009.1

  The Schiff base (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone has been synthesized from the reaction of 2-aminophenol with 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The title compound has been characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV–Visible techniques. The structure of the title compound also was determined crystallographically. The crystal structure has been solved by direct methods and refined by full-matrix least squares. The title compound crystallize in the monoclinic space group P21/c with a = 10.438(1), b = 8.851(1), c = 12.746(1) Å, β = 95.72(1)°, V = 1171.7(2) Å3, D x  = 1.379 g cm−3, respectively (R1 = 0.0522 and wR2 = 0.126 for 1442 reflections [I > 2σ(I)]). N-salicylideneaniline derivatives have been shown to exist as tautomeric forms due to intramolecular proton shifts between the phenol-oxygen and the imine-nitrogen, via intramolecular hydrogen bonding O–H···N or O···H–N.

  希夫碱 (Z)-6-[(2-hydroxyphenylamino)methylene]-2-methoxycyclohexa-2,4-dienone 是由 2-aminophenol 与 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 反应合成的。通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C-NMR 和紫外-可见光谱技术对标题化合物进行了表征。标题化合物的结构也在晶体学上得到了确定。晶体结构已通过直接法求解，并通过全矩阵最小二乘法精炼。标题化合物在单斜空间群 P21/c 中结晶，a = 10.438(1), b = 8.851(1), c = 12.746(1) Å, β = 95.72(1)°, V = 1171.7(2) Å3, D x  = 1.379 g cm-3, respectively (R1 = 0.0522 and wR2 = 0.126 for 1442 reflections [I > 2σ(I)]).由于分子内质子在酚氧和亚胺氮之间发生位移，通过分子内氢键 O-H-N 或 O-H-N，N-水杨酰苯胺衍生物被证明以同分异构形式存在。