dimethyl (6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]-hept-3-en-6-yl]-phosphonate | 406502-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]-hept-3-en-6-yl]-phosphonate
• 英文别名: (6S,7R)-6-dimethoxyphosphoryl-7-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 406502-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₄NO₄P
• 分子量: 337.356
• InChiKey: OWKSZJDSYGKONJ-DVKDBIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]-hept-3-en-6-yl]-phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (2S)-(-)-[2-(benzyl)-4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 3-膦酸酯：一类新的手性亚胺二烯亲和性。季哌啶膦酸酯的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]对映体富集的2H-叠氮基3-膦酸酯和二烯的Diels-Alder反应立体选择性地提供光学纯净的双环氮丙啶加合物，该加氢化合物在氢化后提供了对映体纯的季哌啶膦酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol017289p
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-(4-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfinamide 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基溴化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 dimethyl (6S,7R)-(-)-[7-(4-methoxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-aza-bicyclo[4.1.0]-hept-3-en-6-yl]-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine 3-膦酸酯：一类新的手性亚胺二烯亲和性。季哌啶膦酸酯的不对称合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]对映体富集的2H-叠氮基3-膦酸酯和二烯的Diels-Alder反应立体选择性地提供光学纯净的双环氮丙啶加合物，该加氢化合物在氢化后提供了对映体纯的季哌啶膦酸酯的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol017289p