(2E,4E)-N-(1,2-dimethylpropyl)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide | 681842-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-N-(1,2-dimethylpropyl)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-[(2S)-3-methylbutan-2-yl]-3-phenyl-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 681842-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSi
• 分子量: 315.531
• InChiKey: AHAFNBIKQPHZNT-UOJPBSNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N-(1,2-dimethylpropyl)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide 在 一氯化碘 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(E)-1-(1,2-dimethylpropyl)-4-phenyl-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  、 1,2-甲基丙胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E)-N-(1,2-dimethylpropyl)-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257