菲斯萘青酯 | 3785-33-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 菲斯萘青酯
• 英文名称: bromoacetic acid 2-phenylethyl ester
• 英文别名: 2-Phenylethyl bromoacetate；2-phenylethyl 2-bromoacetate
• CAS: 3785-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: MUBFUWFWNPJZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  4 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xn
• 安全说明：
  S36/37,S46,S62
• 危险类别码：
  R63,R11,R38,R48/20,R65,R67
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲斯萘青酯 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 乙酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Organic reducing agents. Reduction of electron deficient bromides by 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (PMP)/mercaptoethanol

  摘要：

  1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (PMP) is shown to be an effective reducing agent for the radical chain conversion of primary bromoesters to the corresponding esters. The problem of inefficient reduction of tertiary bromoesters in these reactions has been overcome by the addition of an alkyl thiol which mediates the hydrogen atom transfer between the two hindered alkyl centers.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00697-b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 菲斯萘青酯
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling of sulfonyl radicals with silver-based carbenes: a simple approach to β-carbonyl arylsulfones

  摘要：

  亚磺酰自由基与银基卡宾的自由基-卡宾偶联反应已经得到了很好的建立，这为合成各种β-酮基芳基亚磺酰提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob00091d

文献信息

• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。
• Nickel-Catalyzed Transformation of Diazoacetates to Alkyl Radicals Using Alcohol as a Hydrogen Source
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Yaohua Xu、Yixin Shi、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03610

  日期：2019.12.6

  transformation of diazoacetates to α-carbonyl methylene radicals has been disclosed in the presence of hyperoxide using ethanol as a hydrogen source and solvent. This strategy is successfully applied in the formation of indolin-2-ones or 1,4-dicarbonyl compounds from acrylamides or enamides in moderate to good yields. These reactions undergo radical addition onto C-C double bonds followed by a cyclization/oxidation

  已经公开了在高氧化物存在下使用乙醇作为氢源和溶剂的镍催化的重氮乙酸酯向α-羰基亚甲基自由基的转化。该策略已成功应用于以中等至良好收率由丙烯酰胺或烯酰胺形成吲哚啉-2-酮或1,4-二羰基化合物的过程。这些反应在CC双键上进行自由基加成，然后分别进行环化/氧化或氧化/水解过程。
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 19. Synthesis and mass spectrometric analysis of some pyridinium (tetrafluoro-4-pyridyl)-methylides
  作者：Ronald Eric Banks、William Thain Flowers、Suad Najmaldin Khaffaf

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82244-7

  日期：1991.6

  phenacylide [ → py+C̄(COPh)C5F4N-4] and a range of pyridinium alkoxycarbonylmethylides [ → py+C̄(CO2R)C5F4N-4, R = Me, Et, Prn, Pri, CH2CCl3, CH2CF3, CH2Ph, CH2CH2Ph]. A detailed analysis of the mass spectrometric fragmentation patterns for the alkoxycarbonyl compounds has been carried out. Spectroscopic data has also been obtained for pyridinium methylides synthesised from pyridinium ethoxycarbonylmethylide

  九个新的吡啶鎓methylides已经通过S合成Ñ从五氟4-氟吡啶鎓phenacylide的氩位移[→PY + C̄（COPH）C 5 ˚F 4 N-4]和一系列吡啶鎓alkoxycarbonylmethylides的[→PY +  C̄（CO 2 R）C 5 F 4 N-4，R = Me，Et，Pr n，Pr i，CH 2 CCl 3，CH 2 CF 3，CH 2 Ph，CH 2 CH 2Ph]。已经对烷氧基羰基化合物的质谱碎裂模式进行了详细分析。还获得了由吡啶鎓乙氧基羰基甲基化物和3-氯四氟吡啶或八氟甲苯合成的吡啶鎓甲基化物的光谱数据。
• Visible‐Light‐Assisted Gold‐Catalyzed Fluoroarylation of Allenoates
  作者：Hai‐Jun Tang、Xinggui Zhang、Yu‐Feng Zhang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.201916471

  日期：2020.3.23

  enables the expedient construction of a host of β-fluoroalkyl-containing cinnamate derivatives. The reaction proceeds through visible-light-promoted gold redox catalysis, occurs smoothly under very mild reaction conditions, accommodates a large variety of functional groups, and more importantly allows the incorporation of fluorine and aryl groups with excellent regio- and stereoselectivity. The concomitant

  开发了一种战略上新颖的烯丙酸酯的氟芳基化合成方法，该方法能够方便地构建包含β-氟代烷基的肉桂酸酯衍生物。该反应通过可见光促进的金氧化还原催化进行，在非常温和的反应条件下平稳发生，可容纳多种官能团，更重要的是允许以优异的区域和立体选择性引入氟和芳基。丙二烯基序和氟化氢的伴随活化模式是反应成功的关键。
• Zirconocene-catalyzed direct (trans)esterification of acyl acids (esters) and alcohols in a strict 1 : 1 ratio under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Qiutao Jiang、Lifen Peng、Xinhua Xu、Jie Li、Renhua Qiu、Chak-Tong Au

  DOI：10.1039/c7gc02174g

  日期：——

  A highly efficient way for direct (trans)esterification of acyl acids(esters) and alcohols in a strictly 1:1 ratio using zirconocene complex (1, 1 mol%), a strong Lewis acid of good water tolerance, as catalyst under solvent-free condition has been developed. A wide range of acids and alcohols(esters) substrates undergo (trans)esterification to produce carboxylic ester motifs in moderate to good or

  使用锆茂配合物（1，1 mol％），具有良好耐水性的强路易斯酸作为溶剂下的催化剂，以严格的1：1比例直接进行酰基酸（酯）和醇的直接（酯交换）酯化反应的高效方法。自由状态已经发展。各种各样的酸和醇（酯）底物经过（酯交换）酯化反应，以中等到良好或优异的产率产生羧酸酯基序，并具有良好的功能耐受性，例如对C–Br以及C = C和C≡C债券。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复杂的1.功能耐受性，以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。例如对C–Br的键以及C = C和C≡C键。配合物1可以循环测试六次，而不会显示出催化效率的显着下降。已证明，用于治疗高血压以及心脏和血管疾病的环芳铁酸盐可以使用复合物1以克级直接合成，收率为81％（6.70 g）。