(R)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanoic acid methyl ester | 189952-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-5-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2-ethylpentanoate
• CAS: 189952-73-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄S₂
• 分子量: 481.721
• InChiKey: VGKZHBAAADKARS-VQCQRNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanoic acid methyl ester 在 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-2-ethyl-3-(2-oxo-ethyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-Oxycyclopentyl-essigsaeure-lacton 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-3-[1,3]dithian-2-ylmethyl-2-ethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/a700856b

文献信息

• First enantiocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone
  作者：Masanori Saito、Mitsuhiro Kawamura、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a700856b

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of (+)-uleine and (+)-dasycarpidone are achieved for the first time in an enantiocontrolled way starting from (+)-norcamphor.

  以 (+)-norcamphor 为起点，首次以对映体控制的方式实现了 (+)-uleine 和 (+)-dasycarpidone 的立体控制合成。