3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-S-acetyl-5-thio-α-D-xylofuranose | 939055-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-S-acetyl-5-thio-α-D-xylofuranose
• 英文别名: S-[[(3aR,5S,6R,6aS)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 939055-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₄S
• 分子量: 250.291
• InChiKey: XNGMIYNFTRLQDJ-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-S-acetyl-5-thio-α-D-xylofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到3-deoxy-3-fluoro-5-S-acetyl-5-thio-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  简明合成3-氟-5-硫代木糖和吡喃葡萄糖，它们各自对应的吡喃核苷衍生物的有用前体

  摘要：

  1,2,4-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-吡喃葡萄糖，1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-的化学合成描述了3-氟-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖及其胸腺嘧啶的相应核苷。通过水解3-氟-1,2-O-异亚丙基-5-S-乙酰基5-硫代-的异亚丙基进行处理的3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-D-木呋喃糖的处理具有甲醇氨和直接乙酰化的D-木呋喃糖导致三乙酰化的3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木吡喃糖。乙酰化的3-氟-5-硫代-D-吡喃吡喃糖与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合得到相应的核苷。3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖的选择性苯甲酰化和直接甲磺酰化得到6-O-苯甲酰基-5-O-甲基磺酰基衍生物，其经甲醇钠处理后得到5,6-无水衍生物。后者用硫脲处理，然后进行乙酰分解，得到3-氟-5-S-乙酰基-6-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代-α-D-葡糖呋喃糖。将5

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.004
• 作为产物：
  描述：

  3-脱氧-3-氟-1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-S-acetyl-5-thio-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  有效合成胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶的3-氟-5-硫代-木呋喃糖基核苷，作为潜在的抗肿瘤药和/或抗病毒药。

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.031

文献信息

• An efficient synthesis of 3-fluoro-5-thio-xylofuranosyl nucleosides of thymine, uracil, and 5-fluorouracil as potential antitumor or/and antiviral agents
  作者：Evangelia Tsoukala、George Agelis、Jan Dolinšek、Tanja Botić、Avrelija Cencič、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.031

  日期：2007.5

  5-thio-D-xylofuranose (7). Condensation of 7 with silylated thymine, uracil, and 5-fluorouracil afforded nucleosides 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) thymine (8), 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) uracil (9), and 1-(5-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-5-thio-beta-D-xylofuranosyl) 5-fluorouracil (10). Compounds 8, 9, and 10 are biologically active against

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖基呋喃糖通过轻度氧化，还原，氟化，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和磺酰化的顺序得到3-脱氧-3-氟-1,2 -O-异亚丙基-5-Op-甲苯磺酰基-α-D-木呋喃糖（5）。将甲苯磺酸酯5转化为硫代乙酸酯衍生物6，其在乙酰分解后得到1,2-二-O-乙酰基-5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木呋喃糖（7）。将7与甲硅烷基胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶缩合可得到核苷1-（5-S-乙酰-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（8），1-（ 5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（9）和1-（5-S-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代） -β-D-木呋喃糖基）5-氟尿嘧啶（10）。化合物8、9和10对轮状病毒感染和肿瘤细胞的生长具有生物活性。
• A concise synthesis of 3-fluoro-5-thio-xylo- and glucopyranoses, useful precursors towards their corresponding pyranonucleoside derivatives
  作者：Evangelia Tsoukala、Stella Manta、Niki Tzioumaki、George Agelis、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.carres.2008.02.004

  日期：2008.5

  acetylated 3-fluoro-5-thio-D-xylopyranose with silylated thymine afforded the corresponding nucleoside. Selective benzoylation and direct methanesulfonylation of 3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose gave the 6-O-benzoyl-5-O-methylsulfonyl derivative, which on treatment with sodium methoxide afforded the 5,6-anhydro derivative. Treatment of the latter with thiourea, followed by acetolysis

  1,2,4-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-吡喃葡萄糖，1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-的化学合成描述了3-氟-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖及其胸腺嘧啶的相应核苷。通过水解3-氟-1,2-O-异亚丙基-5-S-乙酰基5-硫代-的异亚丙基进行处理的3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-D-木呋喃糖的处理具有甲醇氨和直接乙酰化的D-木呋喃糖导致三乙酰化的3-脱氧-3-氟-5-硫代-D-木吡喃糖。乙酰化的3-氟-5-硫代-D-吡喃吡喃糖与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合得到相应的核苷。3-氟-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖的选择性苯甲酰化和直接甲磺酰化得到6-O-苯甲酰基-5-O-甲基磺酰基衍生物，其经甲醇钠处理后得到5,6-无水衍生物。后者用硫脲处理，然后进行乙酰分解，得到3-氟-5-S-乙酰基-6-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-5-硫代-α-D-葡糖呋喃糖。将5