(R)-2-[(R)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl]-2-phenylethanol | 855307-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-2-[(R)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R)-2-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-4-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 855307-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: TWCOTBCYJPVTSK-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl]-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(R)-2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,4-苯并二氮杂-3-one 作为潜在分子支架的有效不对称合成

  摘要：

  2-取代的 1,4-苯二氮卓-2-one 化合物 (9-12) 是在 (R)-苯基甘氨醇作为手性诱导剂存在下，通过七元环苯内酰胺 (8) 的高度非对映选择性烷基化获得的。相应的酸衍生物 (16) 提供了构象受限的结构，适用于制备可用作新型分子支架的拟肽类似物。在手性附件裂解后，这种方法也可能有效地产生对映异构纯的 2-取代苯二氮卓类药物 (15)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400682
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 (R)-2-[(R)-2,3-dihydro-2-methyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4(5H)-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 1,4-苯并二氮杂-3-one 作为潜在分子支架的有效不对称合成

  摘要：

  2-取代的 1,4-苯二氮卓-2-one 化合物 (9-12) 是在 (R)-苯基甘氨醇作为手性诱导剂存在下，通过七元环苯内酰胺 (8) 的高度非对映选择性烷基化获得的。相应的酸衍生物 (16) 提供了构象受限的结构，适用于制备可用作新型分子支架的拟肽类似物。在手性附件裂解后，这种方法也可能有效地产生对映异构纯的 2-取代苯二氮卓类药物 (15)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400682