1-methyl-3,4,5-tris(4-trifluoromethylphenyl)pyrazole | 1278587-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3,4,5-tris(4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
• 英文别名: 1-Methyl-3,4,5-tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole
• CAS: 1278587-20-4
• 化学式: C₂₅H₁₅F₉N₂
• 分子量: 514.393
• InChiKey: DAZDECDXZPKWOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑 、 4-碘三氟甲苯 在 bis(1,10-phenanthroline)palladium(II) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以52%的产率得到1-methyl-3,4,5-tris(4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含1,10-邻菲咯啉的钯配合物催化简单唑的直接芳基化：C4腈的芳基化和顺序芳基化合成三芳基的研究

  摘要：

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo200067y

文献信息

• Direct Arylation of Simple Azoles Catalyzed by 1,10-Phenanthroline Containing Palladium Complexes: An Investigation of C4 Arylation of Azoles and the Synthesis of Triarylated Azoles by Sequential Arylation
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo200067y

  日期：2011.4.15

  amounts of azoles, selective C5 monoarylation was achieved by using the same catalytic system. Subsequent efforts demonstrated that C5 arylated azoles undergo exclusive C2 arylation using [Pd(phen)2]PF6 as the catalyst with galvinoxyl as an additive. Finally, unprecedented C4 arylation reactions of 2,5-diaryl-azoles occur by using the new catalytic system to give the corresponding triarylated products in

  描述了由[Pd（phen）2 ] PF 6催化的简单唑的直接三芳基化和顺序三芳基化反应。在[Pd（phen）2 ] PF 6作为催化剂和化学计量的存在下，当使用芳基碘化物处理时，即使是简单的唑类，例如N-甲基咪唑，噻唑和恶唑，即使在其C4位上也发生三芳基化反应。150°C下DMA中Cs 2 CO 3的摩尔数。使用过量的唑类，使用相同的催化系统可实现选择性的C5单芳基化。随后的研究表明，C5芳基化的吡咯使用[Pd（phen）2 ] PF 6进行排他的C2芳基化作为催化剂，加尔维诺尔为添加剂。最后，通过使用新的催化体系，发生了前所未有的2,5-二芳基-唑的C4芳基化反应，从而以良好或优异的收率得到了相应的三芳基化产物。机理研究的结果表明，芳基化C2过程由电芳族取代（S的方式发生ë AR）palladation通路，而在C4位的芳基化反应经由A S发生ë氩palladation和/或自由基机理。