α-hydroxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetamide | 52390-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetamide
• 英文别名: (R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanamide；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-phenylpropanamide
• CAS: 52390-62-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: KCCGYHFRRRMLAU-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸的微生物合成

  摘要：

  描述了通过乙酸氰的微生物不对称水解制备光学纯 α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.379
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol 在 sodium periodate 、 水 、 ruthenium trichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以18%的产率得到α-hydroxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluoromethyl Ketones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with 2,2,2-trifluoroacetophenones to give pyrroles with a trifluoromethyl-substituted tertiary alcohol moiety bearing a quaternary stereogenic center is described. The reaction is achieved in the presence of a 3,3'dibromo-BINOL-Zr(IV) complex to give the expected products with high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 93% ee). The absolute stereochemistry of the products has been determined by chemical correlation.

  DOI：

  10.1021/ol802509m

文献信息

• OHTA, HIROMICHI;MIYAMAE, YOSHITAKA;KIMURA, YOICHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 379-380
  作者：OHTA, HIROMICHI、MIYAMAE, YOSHITAKA、KIMURA, YOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Microbial Synthesis of Optically Pure α-Methoxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetic Acid
  作者：Hiromichi Ohta、Yoshitaka Miyamae、Yoichi Kimura

  DOI：10.1246/cl.1989.379

  日期：1989.3

  Preparatin of optically pure α-methoxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetic acid via microbial asymmetric hydrolysis of cyanohydrin acetate as the key step is described.

  描述了通过乙酸氰的微生物不对称水解制备光学纯 α-甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸作为关键步骤。
• Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol802509m

  日期：2009.1.15

  The first catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with 2,2,2-trifluoroacetophenones to give pyrroles with a trifluoromethyl-substituted tertiary alcohol moiety bearing a quaternary stereogenic center is described. The reaction is achieved in the presence of a 3,3'dibromo-BINOL-Zr(IV) complex to give the expected products with high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 93% ee). The absolute stereochemistry of the products has been determined by chemical correlation.