(2E)-N-(2,5-dichlorophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(2,5-dichlorophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(2,5-dichlorophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₉Cl₄NO
• 分子量: 361.055
• InChiKey: XZYURQXMLWVFPO-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 、 (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(2E)-N-(2,5-dichlorophenyl)-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Study of Biological Activities and ADMET-Related Properties of Novel Chlorinated N-arylcinnamamides

  摘要：

  设计、制备并表征了18种4-氯肉桂酰胺和18种3,4-二氯肉桂酰胺。评估了所有化合物对革兰氏阳性菌和两种分枝杆菌菌株的活性。还评估了化合物在癌细胞和原代哺乳动物细胞系上的存活率。实验测定了化合物的亲脂性，并将其与所制备衍生物的其他物理化学性质相关联，以探究其生物活性。3,4-二氯肉桂酰胺表现出更广泛的作用谱和更高的抗菌效力，而所有化合物都比临床使用的药物（氨苄青霉素、异烟肼、利福平）更有效或相当。在36种化合物中，有6种衍生物对金黄色葡萄球菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出亚微米级的活性。在第一系列中，(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(4-氯苯基)丙-2-烯酰胺是最有效的。在第二系列中，(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯酰胺、(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酰胺、(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]丙-2-烯酰胺和(2E)-3-(3,4-二氯苯基)-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]丙-2-烯酰胺是最活跃的，并且除了对S. aureus和MRSA的活性外，还高度活跃于肠球菌和万古霉素耐药肠球菌分离株以及快速生长的结核分枝杆菌和缓慢生长的海水分枝杆菌等非危险性试验模型。此外，上述最后三种化合物对初代猪单核细胞衍生的巨噬细胞具有极小的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/ijms23063159

文献信息

• Towards Arginase Inhibition: Hybrid SAR Protocol for Property Mapping of Chlorinated N-arylcinnamamides
  作者：Andrzej Bak、Jiri Kos、Gilles Degotte、Aleksandra Swietlicka、Tomas Strharsky、Dominika Pindjakova、Tomas Gonec、Adam Smolinski、Pierre Francotte、Michel Frederich、Violetta Kozik、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms24043611

  日期：——

  towards the binuclear manganese cluster in the energetically favorable poses of the chloroquine and the most potent arginase inhibitors. Additionally, the water-mediated hydrogen bonds were formed via carbonyl function present in the new N-arylcinnamamides and the fluorine substituent (alone or in trifluoromethyl group) of N-phenyl ring seems to play a key role in forming the halogen bonds.

  一系列 17 种 4-chlorocinnamanilides 和 17 种 3,4-dichlorocinnamanilides 的特征在于它们的抗疟原虫活性。恶性疟原虫 3D7/MRA-102 对氯喹敏感菌株的体外筛选突出显示 23 种化合物的 IC50 < 30 µM。通常，与 4-氯肉桂苯胺相比，3,4-二氯肉桂苯胺显示出更广泛的活性。(2E)-N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-(3,4-二氯苯基)prop-2-en-amide IC50 = 1.6 µM 是最有效的试剂，而其他八种最有效活性衍生物的 IC50 范围为 1.8 至 4.6 µM。对于亲脂性发生器的整个集合，记录了实验 logk 和估计的 clogP 之间的良好相关性。而且，SAR 介导的新型（二）氯化 N-芳基肉桂酰胺的相似性评估是使用基于协作（混合）配体和结构相关的方案进行的。因此，基于即“伪共识”3D 药