(S)-2-Butoxycarbonylamino-3-{2-[3-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetylamino}-propionic acid methyl ester | 190447-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Butoxycarbonylamino-3-{2-[3-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetylamino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(butoxycarbonylamino)-3-[[2-[3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 190447-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₈
• 分子量: 520.583
• InChiKey: JURRMVVLMGZVHR-IJHRGXPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Butoxycarbonylamino-3-{2-[3-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetylamino}-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-[[2-[3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]-2-(butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲酰苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-2-Butoxycarbonylamino-3-{2-[3-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-acetylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i