(4S,5R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-[(S)-2-methylpropan-2-ylsulfinamido]hexyl pivalate | 1174386-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-[(S)-2-methylpropan-2-ylsulfinamido]hexyl pivalate
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-4-hydroxy-6-phenylmethoxyhexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1174386-85-6
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅S
• 分子量: 427.605
• InChiKey: LFNGOBCDEFEDRG-ZPJKGSQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-[(S)-2-methylpropan-2-ylsulfinamido]hexyl pivalate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 3-羟基哌啶酸和类似物的立体有择、灵活和氧化还原经济不对称合成

  摘要：

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900231
• 作为产物：
  描述：

  4-pivaloyloxybutanal 、 (S_S,E)-N-(2-benzyloxyethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 在 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(4S,5R)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-5-[(S)-2-methylpropan-2-ylsulfinamido]hexyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式 3-羟基哌啶酸和类似物的立体有择、灵活和氧化还原经济不对称合成

  摘要：

  顺式和反式 3-羟基-L-哌啶酸均由常见的手性中间体 7 通过短而灵活的途径合成。C-3 的立体有择反转是通过形成恶唑啉，然后进行酸性环裂解来实现的。在 12 和 10 个线性步骤中，总产率分别为 27% 和 30%。这种非对映发散合成也可以使用几种通用的手性构件。与手性池方法不同，我们的合成策略不受起始材料可用性的限制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900231