3-Methoxy-2,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone | 916514-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methoxy-2,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Methoxy-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one；3-methoxy-2,6-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 916514-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: LEWQDOSQCDXYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2,4-bis(3-methyl-but-2-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  桥头锂化合成多异戊烯化的酰基间苯三酚：外消旋氯酮的全合成和外消旋Garsubellin A的形式合成

  摘要：

  聚异戊二烯化间苯三酚天然产物的合成，包括clusianone，nemorosone和garsubellin A，是通过以下策略进行合成的：构建双环[3.3.1] nonanetrione核心结构，然后通过有机锂中间体进行精制。通过适当取代的环己酮烯醇醚或烯醇硅烷与丙二酰二氯的环化反应，获得适当的桥连核心结构。然后通过区域选择性锂化反应引入额外的取代基，包括桥头烯醇酸酯的生成，从而实现了clusianone以及向nemorosone的高级中间体的全合成。对于Garsubellin A，通过仿生的5 -exo-tet修饰了另一个类似THF的环带有侧链环氧化物的烯醇醚（或烯醇）的环化。通过进入Danishefsky合成中的一种较晚的中间体，这使得外消旋garsubellin A的正式合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo070388h
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-Methoxy-2,6-bis-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-clusianone的合成：双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮的烯醇醚衍生物的区域选择性锂化的高产桥头和二酮取代。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了外消旋形式的聚异戊二酰化酰基间苯三酚天然产物clusianone的简明合成。Effenburger环化生成了核心双环[3.3.1]壬烷-三酮结构，然后通过区域选择性锂化反应对其进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol0620592